methyl 3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2E,6Z,10-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2E,6Z,10-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,6Z)-3,7,11-trimethyl-4-phenylsulfanyldodeca-2,6,10-trienoate
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S
• 分子量: 358.545
• InChiKey: GVEDHDUSOBRBFL-PVOXQVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,7,11-trimethyl-4-(phenylthio)dodeca-2E,6Z,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  酮的 Z-立体选择性彼得森烯化

  摘要：

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。

  DOI：

  10.1007/bf00702395

文献信息

• Z-Stereoselective Peterson olefination of ketones
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. A. Pinsker、A. V. Buevich、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702395

  日期：1995.3

  A highly-stereoselective method (90 % of theZ-isomer) was developed for the Peterson olefination of ketones with nerylacetone (1) as an example. The method is based on the introduction of a PhS group, which is removed after completion of the reaction, at the ketone C(3) atom.

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。