2-(quinolyul-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolyul-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethenamine
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-quinolin-2-ylethenamine
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: VIXPSYGMHROGFZ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinolyul-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethenamine 、 丁炔二酸二甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到dimethyl 3-(quinolin-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)pyridine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl促进的功能化烯胺，乙缩醛和炔烃的三组分偶联反应：一种通过[3 + 2 + 1]分子间环化合成四取代吡啶的空前方法。

  摘要：

  我们已经确定了Me3SiCl介导的功能化烯胺，N，N-二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛和具有吸电子基团的内部炔烃的三组分偶联反应，该产物可良好地产生2,3,4,5-四取代的吡啶衍生物通过一步反应即可获得优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo801090h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-甲基喹啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(quinolyul-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-ethenamine
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl促进的功能化烯胺，乙缩醛和炔烃的三组分偶联反应：一种通过[3 + 2 + 1]分子间环化合成四取代吡啶的空前方法。

  摘要：

  我们已经确定了Me3SiCl介导的功能化烯胺，N，N-二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛和具有吸电子基团的内部炔烃的三组分偶联反应，该产物可良好地产生2,3,4,5-四取代的吡啶衍生物通过一步反应即可获得优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo801090h

文献信息

• Me₃SiCl-Promoted Three-Component Coupling Reaction of a Functionalized Enamine, an Acetal, and an Alkyne: An Unprecedented Approach to the Synthesis of Tetrasubstituted Pyridines via a [3 + 2 + 1] Intermolecular Cyclization
  作者：Toshiaki Sasada、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo801090h

  日期：2008.9.1

  We have identified a Me3SiCl-mediated three-component coupling reaction of a functionalized enamine, N,N-dimethylformamide diethyl acetal, and an internal alkyne having an electron-withdrawing group that produces 2,3,4,5-tetrasubstituted pyridine derivatives in good to excellent yields via a single-step reaction.

  我们已经确定了Me3SiCl介导的功能化烯胺，N，N-二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛和具有吸电子基团的内部炔烃的三组分偶联反应，该产物可良好地产生2,3,4,5-四取代的吡啶衍生物通过一步反应即可获得优异的收率。