ethyl 2-benzoyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-benzoyl-1-chlorocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: XRRXKMITPGIVCV-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛腙 、 ethyl 2-benzoyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 5-benzoyl-6-phenylpyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的环丙烯与Hy之间的正式[3 + 3]环加成反应：通往1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯的途径

  摘要：

  开发了烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和普通2之间的正式[3 + 3]环加成反应。该过程容易以非对映和区域选择性的方式进行，并在温和的碱性条件下以高收率得到了1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯。用DDQ处理环状产物会导致形成功能化的哒嗪-3-羧酸盐（烟酸酯的类似物）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03105
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 二氯乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-benzoyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines via tandem reaction of alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with acylhydrazones

  摘要：

  扭环双环吡嗪啉的形成和芳香化。

  DOI：

  10.1039/c5ob01199j

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Alkyl Cyclopropenecarboxylates Generated in situ with Nitrones: Construction of Substituted Pyrroles and 1,2-Oxazinanes
  作者：Junhao Hu、Min Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201403551

  日期：2015.3

  A highly regioselective [3+2] cycloaddition reaction of nitrones 1 with alkyl 2-aroylcyclopropenecarboxylates generated in situ from alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 2 under basic conditions is described. The reaction proceeded readily to afford ring-fused isoxazolidines 3 in moderate-to-high yields. The strained ring-fused cycloaddition products were selectively transformed into the

  描述了硝酮 1 与 2-芳酰基环丙烯羧酸烷基酯在碱性条件下由 2-芳酰基-1-氯代环丙烷羧酸烷基酯 2 原位生成的高区域选择性 [3+2] 环加成反应。该反应很容易进行，以中等至高产率得到稠环异恶唑烷 3。应变环稠合环加成产物选择性地转化为相应的多取代吡咯，例如，吡咯嗪衍生物，通过 N-O 键裂解或 1,2-恶嗪烷衍生物，通过在醇溶剂中用 HCl·吡啶处理开环。
• A Two-Step Sequence to Ethyl α-Fluorocyclopropanecarboxylates Through MIRC Reaction of Ethyl Dichloroacetate and Highly Regioselective Fluorination
  作者：Min Zhang、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300978

  日期：2013.11

  A two-step sequence to ethyl α-fluorocyclopropanecarboxylates has been developed. Ethyl α-chlorocyclopropanecarboxylates were first obtained through a Michael-initiated ring closure reaction of terminal electron-deficient olefins with ethyl 2,2-dichloroacetate under mild basic conditions. Subsequent smooth conversion into the corresponding monofluorinated analogues in good yields was through a halogen

  已开发出制备 α-氟代环丙烷羧酸乙酯的两步序列。α-氯环丙烷羧酸乙酯首先通过末端缺电子烯烃与 2,2-二氯乙酸乙酯在温和碱性条件下的迈克尔引发的闭环反应获得。随后以良好的产率顺利转化为相应的单氟化类似物是通过卤素ex
• Highly Regioselective Cascade Formal Nucleophilic Substitution and Aldol Condensation of 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylic Esters
  作者：Min Zhang、Junkai Guo、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201301866

  日期：2014.3

  cascade formal nucleophilic substitution and aldol reaction of 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylic esters with salicylic aldehydes is described. Under basic conditions, 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylic esters are easily converted into cyclopropene intermediates by simple 1,2-elimination of hydrogen chloride. This highly reactive cyclopropene quickly combines with salicylic aldehyde through a

  描述了 2-aroyl-1-chlorocyclopropane 羧酸酯与水杨醛的高度区域选择性级联形式亲核取代和羟醛反应。在碱性条件下，2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯通过简单的氯化氢的1,2-消除很容易转化为环丙烯中间体。这种高反应性的环丙烯通过区域选择性氧杂加成到张力的 C=C 键和随后的分子内羟醛反应快速与水杨醛结合，以同时构建 C-O 和 C-C 键并提供四氢环丙 [b] 色烯衍生物。
• Direct Construction of the 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepin-9-amine Skeleton<i>via</i>[4+3] Annulation of Alkyl 2-Aroyl-1-chlorocyclo- propanecarboxylates
  作者：Junhao Hu、Yang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201500376

  日期：2015.9.14

  [4+3] annulation between donor–acceptor reagents derived from 1H‐pyrrole‐2‐carbaldehydes and alkyl 2‐aroyl‐1‐chlorocyclopropanecarboxylates. This transition metal‐free domino reaction proceeded quickly under mild basic conditions, affording potentially bioactive azepine derivatives in moderate to high yields with high diastereoselectivities (up to >20:1).

  一种重要的9 H-吡咯并[1,2- a ] azepin-9-胺的直接非对映选择性合成方法是通过衍生自1 H-吡咯-2-碳醛的供体-受体试剂之间的碱促进[4 + 3]环化而建立的和2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸烷基酯。这种无过渡金属的多米诺骨反应在温和的碱性条件下快速进行，从而以中等至高收率提供了具有高非对映选择性（高达> 20：1）的潜在生物活性a庚因衍生物。
• Formal [3 + 3] Cycloaddition Reactions between Electron-Deficient Cyclopropenes and Hydrazones: A Route to Alkyl 1,4,5,6-Tetrahydropyridazine-3-carboxylates
  作者：Hengrui Huo、Runa A、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03105

  日期：2019.2.15

  regioselective fashion and gave alkyl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylates in high yields under mild basic conditions. Treatment of the annulation products with DDQ leads to the formation of functionalized pyridazine-3-carboxylates, analogues of nicotinic acid ester.

  开发了烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和普通2之间的正式[3 + 3]环加成反应。该过程容易以非对映和区域选择性的方式进行，并在温和的碱性条件下以高收率得到了1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯。用DDQ处理环状产物会导致形成功能化的哒嗪-3-羧酸盐（烟酸酯的类似物）。