tert-butyldimethyl((6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl((6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: REYMUVGWZONYBF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane 、 4-苯基脲唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(5R,8S,10R)-7-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5,8-dihydro-6-methyl-10-(methylethenyl)-2-phenyl-5,8-ethano-1H-[1,2,4]-triazolo[1,2a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  香芹酮衍生二烯的 4 + 2 反应中的面部选择性

  摘要：

  在与 N-苯基马来酰亚胺、四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的 4 + 2 反应中评估了带有异丙烯基和异丙基作为平面非对称取代基的环己二烯的面部选择性。唯一的加合物是由亲二烯体攻击与异丙烯基或异丙基相对的二烯表面而产生的加合物。尽管四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮可能与单线态氧的 4 + 2 加成具有一些机械相似性，但这些亲双烯体没有表现出单线态氧所显示的能力将 syn 添加到平面非对称异丙基上。

  DOI：

  10.1039/b516675f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl((6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯基卡宾与二烯的对映选择性[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在庞大的手性四羧酸二铜铑催化剂Rh2（Rp-PhTPCP）4存在下，2-甲硅烷氧基环1,3-二烯与E-乙烯基重氮乙酸酯的反应导致对映选择性[4 + 2]环加成反应，其中三个新的立体异构中心形成。[4 + 2]环加合物生成为具有高对映体控制（95-98％ee）的单一非对映异构体。当二烯包含另外的立体异构中心时，可以实现有效的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201914354

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective [4+2] Cycloadditions of Vinylcarbenes with Dienes
  作者：Bowen Zhang、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201914354

  日期：2020.3.16

  The reaction of 2-siloxycyclo-1,3-dienes with E-vinyldiazoacetates in the presence of the bulky chiral dirhodium tetracarboxylate catalyst, Rh2 (R-p-PhTPCP)4 results in an enantioselective [4+2] cycloaddition, in which three new stereogenic centers are formed. The [4+2] cycloadducts are generated as single diastereomers with high enantiocontrol (95-98 % ee). When the diene contains an additional stereogenic

  在庞大的手性四羧酸二铜铑催化剂Rh2（Rp-PhTPCP）4存在下，2-甲硅烷氧基环1,3-二烯与E-乙烯基重氮乙酸酯的反应导致对映选择性[4 + 2]环加成反应，其中三个新的立体异构中心形成。[4 + 2]环加合物生成为具有高对映体控制（95-98％ee）的单一非对映异构体。当二烯包含另外的立体异构中心时，可以实现有效的动力学拆分。
• Facial selectivity in the 4 + 2 reactions of a diene derived from carvone
  作者：Christopher F. Morrison、Jamie P. Vaters、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/b516675f

  日期：——

  substituents were assessed in 4 + 2 reactions with N-phenylmaleimide, tetracyanoethylene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. The only adducts were those arising by attack of the dienophile on the face of the diene opposite the isopropenyl or isopropyl group. In spite of some mechanistic similarities that tetracyanoethylene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione might have with the 4 + 2 addition

  在与 N-苯基马来酰亚胺、四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的 4 + 2 反应中评估了带有异丙烯基和异丙基作为平面非对称取代基的环己二烯的面部选择性。唯一的加合物是由亲二烯体攻击与异丙烯基或异丙基相对的二烯表面而产生的加合物。尽管四氰基乙烯和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮可能与单线态氧的 4 + 2 加成具有一些机械相似性，但这些亲双烯体没有表现出单线态氧所显示的能力将 syn 添加到平面非对称异丙基上。