(E)-pentadeca-1,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-pentadeca-1,4-diene
• 英文别名: (4E)-pentadeca-1,4-diene
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: GWDKMNRIRPZDMT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-碘十二碳-1-烯 、 3-溴丙烯 在 lithium dibutyl(isopropyl)magnesate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-pentadeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Magnesium Exchange via Trialkylmagnesates for the Preparation of Aryl- and Alkenylmagnesium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2481::aid-anie2481>3.0.co;2-j

文献信息

• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.
• Halogen-Magnesium Exchange via Trialkylmagnesates for the Preparation of Aryl- and Alkenylmagnesium Reagents
  作者：Kazuya Kitagawa、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2481::aid-anie2481>3.0.co;2-j

  日期：2000.7.17