1-deoxy-2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(tributylstannylmethylene)-5a-carba-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(tributylstannylmethylene)-5a-carba-D-galactopyranose
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Sn
• 分子量: 543.375
• InChiKey: RYOHNYAVDVEGQO-CHCFAPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(tributylstannylmethylene)-5a-carba-D-galactopyranose 在 dimethyl sulfide borane 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5a-carba-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-ynitol 在 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 1-deoxy-2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(tributylstannylmethylene)-5a-carba-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled 6-<i>Endo</i>-<i>Trig</i> Radical Cyclization of Vinyl Radicals:  A Novel Entry to Carbasugars from Carbohydrates
  作者：Ana M. Gómez、Gerardo O. Danelón、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo981989z

  日期：1998.12.1
• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，