N-hexylthiophen-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexylthiophen-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₇NS
• 分子量: 183.318
• InChiKey: LGECCDHQLIAHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylthiophen-3-amine 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 N,N’-dihexyl-thienoisoindigo
  参考文献：
  名称：

  快速切换的Vis-IR电致变色共价有机框架

  摘要：

  电致变色涂料有望用于智能窗户或节能型光学显示器。然而，经典的无机电致变色材料例如WO 3的着色效率低且切换速度慢。我们已经开发出了基于完全有机的多孔共价有机骨架（COF）的高效且可快速切换的电致变色薄膜。低带隙COF在中性状态下具有很强的vis-NIR吸收带，在电化学氧化时会发生明显移动。在低工作电压和低单位面积电荷的情况下，可以触发接近3 OD的完全可逆吸收变化。我们的冠军材料的电致变色着色效率达到858 cm 2 C –1在880 nm波长下，在100个氧化/还原循环中保留了其电致变色响应的> 95％。此外，电致变色转换非常快，氧化响应时间低于0.4 s，还原响应时间约为0.2 s，比以前的COF至少好一个数量级，并使这些材料成为迄今为止最快的转换框架。高着色效率和非常快速的切换的结合为多孔有机电致变色材料的应用揭示了令人着迷的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12392
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 正己胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 铜 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-hexylthiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  快速切换的Vis-IR电致变色共价有机框架

  摘要：

  电致变色涂料有望用于智能窗户或节能型光学显示器。然而，经典的无机电致变色材料例如WO 3的着色效率低且切换速度慢。我们已经开发出了基于完全有机的多孔共价有机骨架（COF）的高效且可快速切换的电致变色薄膜。低带隙COF在中性状态下具有很强的vis-NIR吸收带，在电化学氧化时会发生明显移动。在低工作电压和低单位面积电荷的情况下，可以触发接近3 OD的完全可逆吸收变化。我们的冠军材料的电致变色着色效率达到858 cm 2 C –1在880 nm波长下，在100个氧化/还原循环中保留了其电致变色响应的> 95％。此外，电致变色转换非常快，氧化响应时间低于0.4 s，还原响应时间约为0.2 s，比以前的COF至少好一个数量级，并使这些材料成为迄今为止最快的转换框架。高着色效率和非常快速的切换的结合为多孔有机电致变色材料的应用揭示了令人着迷的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12392

文献信息

• Synthesis of a Thiophene Analogue of Isoindigo by C-H Activation/Oxidative Cyclization and Application of Its Copolymeric Materials to Organic Transistors
  作者：Hua-Chun Wang、Jingwei Tao、Wei-Yun Bai、Zi-Yi Xie、Hongxiang Li、Xiancheng Ren、Yun-Xiang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201701663

  日期：2018.3.14

  A thiophene analogue of isoindigo (TIIG) has been obtained in moderate yield by a palladium‐catalyzed C–H activation/oxidative cyclization sequence. Its copolymer (PIDTT‐TIIG) with indacenodithieno[3,2‐b]thiophene (IDTT) exhibits unipolar charge transport in thin‐film transistors with hole mobilities of 0.17 cm2 V–1 s–1.

  通过钯催化的C–H活化/氧化环化序列，已以中等收率获得了异靛蓝的噻吩类似物（TIIG）。它的共聚物（PIDTT-TIIG）与茚并二噻吩并[3,2- b ]噻吩（IDTT）在空穴迁移率为0.17 cm 2  V –1  s –1的薄膜晶体管中表现出单极性电荷传输。
• Synthesis and molecular properties of isomeric thienoisoindigo
  作者：Hua-Chun Wang、Chang-Cheng Wang、Yaorong Chen、Jian Cao、Xiancheng Ren、Wenjing Hong、Yun-Xiang Xu

  DOI：10.1039/d1tc02948g

  日期：——

  Three isomers of thienoisoindigo (TII) are prepared by changing the ring-fusion mode or the amide arrangement of lactam units, namely, 5,10-dihexyl-5,10-dihydrodithieno[3,2-c:3′,2′-h][2,6]naphthyridine-4,9-dione (TVTDA), 4,10-dihexyldithieno[3,2-c:3′,2′-h][1,6]naphthyridine-5,9(4H,10H)-dione (isoTVTDA) and (Z)-4-hexyl-6-(5-hexyl-4-oxo-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-ylidene)-4,6-dihydro-5H-thieno[3

  通过改变内酰胺单元的环融合方式或酰胺排列，制备了噻吩异靛蓝（TII）的三种异构体，即5,10-二己基-5,10-二氢二噻吩并[3,2- c :3',2'- h ][2,6]naphthyridine-4,9-dione (TVTDA), 4,10-dihexyldithieno[3,2- c :3',2'- h ][1,6]naphthyridine-5,9(4 H ,10 H )-dione (isoTVTDA) 和 ( Z )-4-hexyl-6-(5-hexyl-4-oxo-4,5-dihydro-6 H -thieno[2,3 - c ]pyrrol-6 -ylidene)-4,6-dihydro-5 H -thieno[3,2- b]pyrrol-5-one (isoTII)。通过理论计算以及光物理和电化学分析验证了电子结构的差异。发现六元内酰胺（TVTDA 和isoTVTDA）
• Modulation of charge transport through single-molecule bilactam junctions by tuning hydrogen bonds
  作者：Yaorong Chen、Hua-Chun Wang、Yongxiang Tang、Yu Zhou、Longfeng Huang、Jian Cao、Chun Tang、Manxi Zhang、Jia Shi、Junyang Liu、Xiancheng Ren、Yun-Xiang Xu、Wenjing Hong

  DOI：10.1039/d0cc07423c

  日期：——

  Bilactam derivatives with different side groups were synthesized and the twisting angle tuning effect induced by the intramolecular hydrogen bond on the charge transport through their single-molecule junctions was investigated. Molecules with strong intramolecular hydrogen bonds exhibited twice higher conductance because of the reduced dihedral twisting, which was reversible with the addition of hydrogen

  合成了具有不同侧基的Bilactam衍生物，并研究了分子内氢键对通过单分子结的电荷输运引起的扭转角调节作用。具有强分子内氢键的分子显示出两倍高的电导，因为减少了二面体扭曲，这与添加氢键破坏性溶剂是可逆的。我们的发现表明，分子内氢键的存在促进了分子结构的平面化，而没有额外的传输通道，从而提供了通过调节分子扭曲来控制分子开关的新策略。
• Synthesis of Secondary and Tertiary Aminothiophenes via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Katsu Ogawa、Karla R. Radke、Scott D. Rothstein、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo016195q

  日期：2001.12.1
• Fast-Switching Vis–IR Electrochromic Covalent Organic Frameworks
  作者：Derya Bessinger、Katharina Muggli、Michael Beetz、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.0c12392

  日期：2021.5.19

  extremely fast with response times below 0.4 s for the oxidation and around 0.2 s for the reduction, outperforming previous COFs by at least an order of magnitude and rendering these materials some of the fastest-switching frameworks to date. This combination of high coloration efficiency and very fast switching reveals intriguing opportunities for applications of porous organic electrochromic materials.

  电致变色涂料有望用于智能窗户或节能型光学显示器。然而，经典的无机电致变色材料例如WO 3的着色效率低且切换速度慢。我们已经开发出了基于完全有机的多孔共价有机骨架（COF）的高效且可快速切换的电致变色薄膜。低带隙COF在中性状态下具有很强的vis-NIR吸收带，在电化学氧化时会发生明显移动。在低工作电压和低单位面积电荷的情况下，可以触发接近3 OD的完全可逆吸收变化。我们的冠军材料的电致变色着色效率达到858 cm 2 C –1在880 nm波长下，在100个氧化/还原循环中保留了其电致变色响应的> 95％。此外，电致变色转换非常快，氧化响应时间低于0.4 s，还原响应时间约为0.2 s，比以前的COF至少好一个数量级，并使这些材料成为迄今为止最快的转换框架。高着色效率和非常快速的切换的结合为多孔有机电致变色材料的应用揭示了令人着迷的机会。