methyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂Sn
• 分子量: 459.3
• InChiKey: IIVCESNFFYXJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate 、 氯甲酸异丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到isobutyl methyl (E)-2-heptylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸甲酯 、 三正丁基氢锡 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到methyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429

文献信息

• Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for the Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shinichi Fujiwara、Romain Cadou、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201403429

  日期：2015.2

  A method for the stereoselective synthesis of alkylidenemalonates and related α,β-unsaturated esters by a hydrostannylation–cross-coupling process has been developed. Pd-catalyzed and radical hydrostannylation of propiolate derivatives stereoselectively provided α-alkoxycarbonyl (E)- and (Z)-vinylstannanes, respectively, which were then converted into alkylidenemalonates by the Stille coupling reaction

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。