2-((benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1-oxido-3-oxoindol-1-ium-2-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: VBSIFTZIRJDAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 2-((benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到tert-butyl benzyl((3-oxo-2-(2-oxododecyl)indolin-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage

  摘要：

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00837
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynyl]carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-((benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  调整金催化的内部硝基炔氧化还原的区域选择性：环异构化和[3 + 2]-环加成级联的螺-伪吲哚基骨架的建设。

  摘要：

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol502213w

文献信息

• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.
• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。