1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-nitrobutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: OKEKOUHPDCCZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-butanone 在 奎尼丁 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以64%的产率得到4'-chloro-2-hydroxyiminobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基-亨利和反硝化级联反应：α-酮酰胺和α-酮肟的合成

  摘要：

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00482
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 1H-苯并三唑-1-基(4-氯苯基)甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-nitro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑合成α-硝基酮

  摘要：

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。

  DOI：

  10.1021/jo051231x