2-phenylpropan-2-yl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylpropan-2-yl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl 1-(2-phenylpropan-2-yl) 2-benzoylsuccinate；4-O-methyl 1-O-(2-phenylpropan-2-yl) 2-benzoylbutanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: SJRVTTNTYPXDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropan-2-yl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenylpropan-2-yl (R)-3-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 、 2-phenylpropan-2-yl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylpropan-2-yl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a

文献信息

• Absolute Configuration Assignment of a Paraconic Acid Derivative via Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy and Density Functional Theory Calculation
  作者：Sara Meninno、Paola Rizzo、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Giuseppe Mazzeo、Guglielmo Monaco、Alessandra Lattanzi、Riccardo Zanasi

  DOI：10.1002/chir.22553

  日期：2016.2

  Density functional theory calculation of the vibrational circular dichroism spectrum was used to assign the absolute configuration of an all‐carbon quaternary β‐stereocenter of a γ‐butyrolactone recently synthesized through an asymmetric organocatalytic tandem aldol/lactonization sequence. Comparison with the experimental spectrum is satisfactory, on account of the fact that spectroscopic features

  振动圆二色性光谱的密度泛函理论计算被用来分配通过不对称有机催化串联醛醇/内酯化序列合成的γ-丁内酯全碳四元β-立体中心的绝对构型。由于存在多个构象体，因此光谱特征较弱，因此与实验光谱的比较令人满意。结果，将（R）绝对构型分配给（+）光学异构体。手性28：110–115，2016。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。