2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-Oxo-2-(4-phenylphenyl)acetamide；2-oxo-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: REKYJXZUIJHQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 碘 、 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67 %的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的芳基甲基酮的氧化酰胺化：使用二硫代氨基甲酸铵作为胺替代物合成初级 α-酮酰胺

  摘要：

  描述了I 2介导的氧化酰胺化作用导致从芳基甲基酮与硫代氨基甲酸铵生成多种初级 α-酮酰胺。对照实验表明碘化/亲核取代/Kornblum 氧化/酰胺化机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300154

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Formamidine hydrochloride as an amino surrogate: I₂-catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones leading to free (N–H) α-ketoamides
  作者：Shan Liu、Qinghe Gao、Xia Wu、Jingjing Zhang、Kerong Ding、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c4ob02591a

  日期：——

  A highly efficient molecular iodine catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones has been developed. This reaction represents a novel strategy for the synthesis of free (N–H) α-ketoamides.

  已开发出一种高效的分子碘催化的芳基甲基酮氧化酰胺化反应。该反应代表了合成自由(N-H) α-酮酰胺的新颖策略。
• Copper/TEMPO-Promoted Denitrogenation/Oxidation Reaction for Synthesis of Primary α-Ketoamides Using α-Azido Ketones
  作者：An-Jing Wang、Chun-Yan She、Yu-Die Zhang、Li-Han Zhao、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01814

  日期：2022.12.2

  denitrogenation/oxidation reaction for the preparation of primary α-ketoamides was developed using α-azido ketones as a substrate and TEMPO as an oxidant. α-Azido ketones were denitrogenated in situ to form an imino ketone intermediate, which underwent a radical addition process and radical migration to form α-ketoamides. It is worth noting that the imino ketone intermediate is the key to this reaction.

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。