4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline；4-(4-phenylphenyl)-2H-triazolo[4,5-c]quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄
• 分子量: 322.369
• InChiKey: GCKJVOHVEHWNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₅BrO 在 sodium azide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]喹啉通过CuO促进的(E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙-的串联环化反应一锅法合成2-en-1-ones 叠氮化钠

  摘要：

  已经开发了一种通过 CuO 促进的串联环化反应合成 4-取代-1H-[1,2,3] 三唑并 [4,5-c] 喹啉的简便有效的方案。该方法允许在容易获得的 (E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙基-2-en-1-ones 和叠氮化钠的一锅反应中构建两个杂环，而无需添加任何添加剂。可以以中等至良好的产率制备一系列三唑稠合的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300924

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromobenzaldehydes, Aryl Methyl Ketones, and Sodium Azide: Access to 1<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline Derivatives
  作者：Cheng Xu、Shi-Fen Jiang、Yan-Dong Wu、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02476

  日期：2018.12.7

  A practical copper-catalyzed multicomponent reaction has been developed for the synthesis of 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline derivatives from commercially available 2-bromobenzaldehydes, aryl methyl ketones, and sodium azide. This protocol integrated consecutive base-promoted condensation, [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, and denitrogenation cyclization sequences. Preliminary mechanistic

  已经开发了一种实用的铜催化多组分反应，用于从可商购的2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和叠氮化钠合成1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉衍生物。该协议集成了连续的碱促进的缩合，[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar和脱氮环化序列。初步的机理研究表明，CuBr 2充当多功能催化剂以简化该多米诺骨牌工艺。温和的催化体系使一次操作即可有效构建一个C–C和四个C–N键。