3-chloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: NYXRJXYQGDFGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为sigma-2受体配体的合成及药理评价

  摘要：

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.016
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 间甲基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到3-chloro-1-(4-methoxy-2-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为sigma-2受体配体的合成及药理评价

  摘要：

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.016

文献信息

• 四氢异喹啉衍生物的制备及应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN108484574B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明主要涉及一系列含四氢异喹啉结构的化合物的合成及其在医学领域中的应用。具体而言，本发明涉及一系列四氢异喹啉结构化合物，其能够抑制Aβ的聚合，拮抗AβO在神经细胞中的结合及其引起的细胞毒性，对治疗或改善AD具有应用前景。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as sigma-2 receptor ligands
  作者：Yu-Tong Sun、Gui-Fei Wang、Yi-Qiu Yang、Fujun Jin、Yifei Wang、Xiao-Yang Xie、Robert H. Mach、Yun-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.016

  日期：2018.3

  receptor and been used extensively as study tools in various tumor imaging and therapy. As a continuous effort, we have synthesized a new series of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and evaluated their affinities for both sigma-1 and sigma-2 receptors. Most of these newly developed analogs showed good to excellent binding affinities for sigma-2 receptor with no or low affinities for

  越来越多的证据表明，sigma-2受体是一种生物标志物，在许多增殖性癌细胞中明显过量表达，而在正常细胞中则没有表达或表达很低。Sigma-2受体选择性配体已成功地用作研究其药理功能，肿瘤成像以及癌症治疗剂或佐剂的有价值的工具。6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基烷基苯甲酰胺属于几类结构，对sigma-2受体显示出高亲和力和选择性，并已广泛用作各种肿瘤成像和治疗的研究工具。经过不断的努力，我们合成了一系列新的6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了它们对sigma-1和sigma-2受体的亲和力。这些新近开发的类似物大多数对sigma-2受体表现出良好至极好的结合亲和力，而对sigma-1受体则没有或具有低亲和力。特别是化合物3b，3e，4b和4e展示了5-6 nM亲和力的K i值和对sigma-2受体的出色选择性。此外，这些类似物还显示出对人肝Huh-7肿瘤细