(E)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)hydrazineyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)hydrazineyl)pyridine
• 英文别名: N-[(E)-1-(4-phenylphenyl)ethylideneamino]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: CJXDJGIBHVQFOL-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-联苯氧基-2,4-己二炔 、 (E)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)hydrazineyl)pyridine 在 六氟磷酸钾 、 cobalt(II) acetate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-methyl-4-(phenoxymethyl)-3-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)-6-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无痕双齿定向基团辅助钴催化的sp2-CH活化和与1,3-二炔的[4 + 2]-环化反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的和1,3-二炔的[4 + 2]环合反应，用于合成3-氨基吡啶基异喹啉，它们以2-氨基吡啶作为无痕的双齿导向基团。该策略已成功地扩展为通过一锅法和顺序法合成3,3'-二异喹啉部分。在操作简单的反应条件下使用廉价的和富含地球的钴催化剂的无痕双齿导向基团使本发明的转化更有价值和更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02664
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 联苯单乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)hydrazineyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  支持Bidentate Directing的无痕杂环合成：钴催化的异喹啉通道。

  摘要：

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02870

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C–H Activation and [3 + 2] Annulation with Allenes: Diastereoselective Synthesis of Indane Derivatives
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01521

  日期：2021.7.2

  ve [3 + 2] annulation reaction has been achieved, employing allenes as the annulation partners. The selective 2,3-migratory insertion of allenes with arylcobalt(III) species and the subsequent intramolecular diastereoselective nucleophilic addition of η1-allylcobalt onto the imine resulted in [3 + 2] annulation over the alternative [4 + 2] annulation. Furthermore, the oxidative annulation obviates

  使用丙二烯作为环化伙伴，实现了前所未有的双齿导向基团辅助的钴催化芳基腙的氧化C-H活化，随后进行顺式非对映选择性[3 + 2]环化反应。具有芳基钴(III)物质的丙二烯的选择性2,3-迁移插入以及随后的分子内非对映选择性亲核加成将η 1 -烯丙基钴添加到亚胺上导致[3 + 2]成环而不是替代的[4 + 2]成环。此外，氧化成环不需要化学计量的金属氧化剂，并且在有氧条件下进行。
• Cobalt-catalyzed highly diastereoselective [3 + 2] carboannulation reactions: facile access to substituted indane derivatives
  作者：Arnab Dey、Anurag Singh、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc05245d

  日期：——

  Efficient oxidative [3 + 2] annulation reaction involving aryl hydrazones and heterobicyclic alkenes has been realized with inexpensive and earth-abundant cobalt salts under aerobic conditions. The reaction proceeds via directing-group-assisted C–H activation and exo-selective migratory insertion, followed by the intramolecular nucleophilic attack of the alkylcobalt(III) species onto the imine with

  在好氧条件下，使用廉价且富含地球的钴盐已经实现了涉及芳基腙和杂双环烯烃的有效氧化 [3 + 2] 环化反应。该反应通过定向基团辅助的 C-H 活化和外选择性迁移插入进行，然后烷基钴 ( III ) 物质对具有高抗非对映选择性的亚胺进行分子内亲核攻击，以提供复杂的茚满衍生物。在茚满基单元内产生三个连续的立体中心以及避免使用化学计量的金属氧化剂使这种转变更有价值和更有吸引力。
• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Traceless Bidentate Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed <i>sp</i>²-C–H Activation and [4 + 2]-Annulation Reaction with 1,3-Diynes
  作者：Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02664

  日期：2020.10.2

  cobalt-catalyzed [4 + 2] annulation of hydrazones and 1,3-diynes has been developed for the synthesis of 3-alkynylated isoquinolines engaging 2-aminopyridine as a traceless bidentate directing group. The strategy has been successfully extended for the synthesis of 3,3′-biisoquinoline moieties via both one-pot as well as sequential approaches. The utilization of a traceless bidentate directing group with an inexpensive

  已经开发出一种有效的钴催化的和1,3-二炔的[4 + 2]环合反应，用于合成3-氨基吡啶基异喹啉，它们以2-氨基吡啶作为无痕的双齿导向基团。该策略已成功地扩展为通过一锅法和顺序法合成3,3'-二异喹啉部分。在操作简单的反应条件下使用廉价的和富含地球的钴催化剂的无痕双齿导向基团使本发明的转化更有价值和更具吸引力。