3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole | 1613733-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole
• 英文别名: 3-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1613733-73-5
• 化学式: C₁₅H₈BrCl₃F₃NOS
• 分子量: 493.559
• InChiKey: XUEBHSJUWWDOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF DIARYLOXAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMÉRIQUE DE DÉRIVÉS DE DIARYLOXAZOLINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的S-对映体的方法，其中变量如规范和权利要求中所定义，包括以下步骤：(A)将式(II)的外消旋化合物分离，其中R'、R"和R'"和Y如上所定义，Z为Q；或者是卤素、氨基、羧基(-COOH)，并收集S-对映体；(B)如果Z不是Q，则将步骤(A)中的式(II)的S-对映体转化为式(I)的S-对映体；(C)在包括碱和无水有机溶剂的反应介质中，将步骤(A)中的式(II)的R-对映体消旋化，温度为30℃至150℃；(D)将步骤(C)中的外消旋体进行进一步的制造循环，包括步骤(A)和可选的步骤(B)。因此，提供了一种循环过程，其中第一对映体分离步骤的不需要的对映体被消旋化，然后在进一步的对映体分离步骤中被分离。

  公开号：

  WO2014090918A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 4-吡咯烷基吡啶 、 potassium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法。以2‑乙酰基‑5‑溴‑4‑甲基噻吩和2,2,2‑三氟‑1‑3,4，5‑三氯苯乙酮为起始原料，经缩合脱水、环合、格氏反应、拆分、最后与2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺进行缩合反应得到乐替拉纳。本发明合成路线简短，反应条件温和，操作简便，转化率高，适合工业化生产，纯度可达到99.5％以上，单杂均小于0.1％。

  公开号：

  CN117800960A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOMERIC ENRICHMENT OF DIARYLOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ENRICHISSEMENT ÉNANTIOMÉRIQUE DE DÉRIVÉS DE DIARYLOXAZOLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014090918A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention concerns a process for the manufacture of the S-enantiomer of a compound of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification and claims, comprising the steps of (A) separating a racemic compound of formula (II) wherein R', R"and R'" and Y are as defined above and Z is Q; or is halogen, amino, carboxy (-COOH); into the enantiomers and collecting the S-enantiomer; (B) if Z is other than Q, converting the S-enantiomer of formula (II) from step (A) to a S- enantiomer of formula (I); (C) racemizing the R-enantiomer of formula (II) from step (A) in a reaction medium comprising a base and an aprotic organic solvent at a temperature of from 30°C to 150°C, and (D) subjecting the racemate from step (C) to a further manufacturing cycle comprising step (A) and optionally (B). Accordingly, a cyclic process is provided, wherein the undesired enantiomer of a first enantiomer separation step is racemized and then phased in a further enantiomer separation step.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的S-对映体的方法，其中变量如规范和权利要求中所定义，包括以下步骤：(A)将式(II)的外消旋化合物分离，其中R'、R"和R'"和Y如上所定义，Z为Q；或者是卤素、氨基、羧基(-COOH)，并收集S-对映体；(B)如果Z不是Q，则将步骤(A)中的式(II)的S-对映体转化为式(I)的S-对映体；(C)在包括碱和无水有机溶剂的反应介质中，将步骤(A)中的式(II)的R-对映体消旋化，温度为30℃至150℃；(D)将步骤(C)中的外消旋体进行进一步的制造循环，包括步骤(A)和可选的步骤(B)。因此，提供了一种循环过程，其中第一对映体分离步骤的不需要的对映体被消旋化，然后在进一步的对映体分离步骤中被分离。
• 一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法
  申请人：常州齐晖药业有限公司

  公开号：CN117800960A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法。以2‑乙酰基‑5‑溴‑4‑甲基噻吩和2,2,2‑三氟‑1‑3,4，5‑三氯苯乙酮为起始原料，经缩合脱水、环合、格氏反应、拆分、最后与2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺进行缩合反应得到乐替拉纳。本发明合成路线简短，反应条件温和，操作简便，转化率高，适合工业化生产，纯度可达到99.5％以上，单杂均小于0.1％。