十一碳-1,10-二烯-6-酮 | 69856-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1,10-二烯-6-酮
• 英文名称: undeca-1,10-dien-6-one
• 英文别名: 1,10-undecadien-6-one
• CAS: 69856-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CYQVDIQGSMOPNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-6-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (S,S)-Co^III(salen)(acetate) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 (S)-2,4-dimethoxy-6-vinyl-benzoic acid 1-methyl-4-(2-pent-4-enyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 Jones reagent 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 十一碳-1,10-二烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  对 Bactrocera frauenfeldi (Schiner) 直肠腺挥发物的吸引和电生理反应

  摘要：

  Bactrocera frauenfeldi (Schiner)（双翅目：实蝇科）是巴布亚新几内亚特有的一种多食性果蝇害虫物种，已在几个太平洋岛屿和澳大利亚定居。尽管它对许多作物具有重要的经济意义，化学介导的性交流在实蝇的生殖生物学中起着关键作用，以及信息素作为引诱剂的潜在应用，但还没有研究调查直肠腺的特性或活动该物种的分泌物或排放特征。本研究 (1) 确定了直肠腺中产生并由 B. frauenfeldi 释放的挥发性化合物的化学特征，(2) 调查哪些挥发性化合物会引起触电图或触电图反应，(3) 研究腺体排放作为吸引配偶的性信息素的潜在功能。通过气相色谱-质谱法分析了来自 B. frauenfeldi 的性成熟雄性和雌性的直肠腺提取物和顶空收集物。男性直肠腺体含有 (E,E)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undecane 作为主要成分和 (E

  DOI：

  10.3390/molecules25061275

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• ω‐Alkenylallylboronates: Design, Synthesis, and Application to the Asymmetric Allylation/RCM Tandem Sequence
  作者：Francisco Garnes‐Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/ejoc.202100528

  日期：2021.6.25

  The synthesis of ω-alkenylallylboronate derivatives is described for the first time. In addition, their performance in the chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration/RCM tandem sequence is studied. Cyclic alcohols, displaying the hydroxyl functionality at an exocyclic position and two consecutive stereocenters, are obtained as single diastereoisomers and in high degree of enantioselectivity, in most

  首次描述了ω-烯基烯丙基硼酸酯衍生物的合成。此外，还研究了它们在手性布朗斯台德酸催化烯丙基硼化/RCM 串联序列中的性能。在大多数情况下，在环外位置显示羟基官能团和两个连续立体中心的环状醇作为单一非对映异构体和高度对映选择性获得。
• Synthesis and Thermal Characterization of Precision Poly(ethylene-<i>co</i>-vinyl Amine) Copolymers
  作者：James K. Leonard、Yuying Wei、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ma202233a

  日期：2012.1.24

  A structural investigation of linear ethylene-co-vinyl amine (EVAm) copolymers having a primary amine branch on every 9th, 15th, 19th, or 21st carbon along the ethylene backbone has been completed using step polymerization chemistry. Acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization has been used with symmetrical α,ω dienes containing protected amine groups to afford polymers with exact primary structures

  线性乙烯共聚物的结构研究使用分步聚合化学方法已经完成了在乙烯骨架上每9、15、19或21个碳原子上具有伯胺分支的-乙烯基胺（EVAm）共聚物。非环状二烯复分解（ADMET）聚合已与包含受保护胺基的对称α，ω二烯一起使用，以提供具有精确一级结构和支链间亚甲基游程长度恒定的聚合物。可以观察到细微的结构变化（例如，胺支链之间的乙烯游程长度）的影响，并将其用于关联结构特性关系。NMR和FT-IR技术用于表征和验证这种合成方法相对于传统链聚合技术提供的出色结构控制。这些共聚物的热分解显示出可额外支持聚合物结构，而差示扫描量热法则显示每15和21位碳上带有胺的聚合物的结晶度，而每9位碳上带有胺的聚合物是无定形的。由于胺支链间距，保护作用和乙烯主链的饱和性，讨论了物理和光谱性质的变化。
• Electrophysiological Responses of Bactrocera kraussi (Hardy) (Tephritidae) to Rectal Gland Secretions and Headspace Volatiles Emitted by Conspecific Males and Females
  作者：Sally Noushini、Soo Jean Park、Jeanneth Perez、Danielle Holgate、Vivian Mendez、Ian M. Jamie、Joanne F. Jamie、Phillip W. Taylor

  DOI：10.3390/molecules26165024

  日期：——

  Pheromones are biologically important in fruit fly mating systems, and also have potential applications as attractants or mating disrupters for pest management. Bactrocera kraussi (Hardy) (Diptera: Tephritidae) is a polyphagous pest fruit fly for which the chemical profile of rectal glands is available for males but not for females. There have been no studies of the volatile emissions of either sex

  信息素在果蝇交配系统中具有重要的生物学意义，并且还具有作为害虫管理的引诱剂或交配干扰剂的潜在应用。 Bactrocera kraussi (Hardy)（双翅目：实蝇科）是一种杂食性害虫果蝇，其直肠腺的化学特征仅适用于雄性，但不适用于雌性。目前还没有关于性别挥发性排放或对这些化合物的电生理反应的研究。本研究（i）通过气相色谱-质谱（GC-MS）建立了两性B. kraussi直肠腺内容物和挥发物的化学特征，（ii）评估了气相色谱对已鉴定化合物的检测 -触角电图检测（GC-EAD）和触角电图检测（GC-EPD）。在雄性B. kraussi 的直肠腺中鉴定出 16 种化合物，在雌性 B. kraussi的直肠腺中鉴定出 29 种化合物。在这些化合物中，有 5 种在雄性的顶部空间中检测到，13 种在雌性的顶部空间中检测到。 GC-EPD 测定记录了两性针对 ( E , E )-2,8-二甲基-1,7-二氧螺[5
• Amino Acid and Dipeptide Functionalized Polyolefins
  作者：Timothy E. Hopkins、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ma021668w

  日期：2003.4.1

  N-protected amino acid and dipeptide branched, chiral polyolefins have been prepared using acyclic diene metathesis polycondensation chemistry. The polymerizations were performed in THF using Grubbs' second-generation catalyst. The polymers bearing CBz-protected amino acids and dipeptides are semicrystalline with melt transitions of up to 150 °C, whereas the polymers bearing BOC-protected amino acids and dipeptides

  N-保护的氨基酸和二肽支链的手性聚烯烃已使用无环二烯复分解缩聚化学方法制备。使用Grubbs的第二代催化剂在THF中进行聚合。带有CBz保护的氨基酸和二肽的聚合物是半结晶的，熔融转变温度高达150°C，而带有BOC保护的氨基酸和二肽的聚合物主要是无定形的，除了双BOC保护的赖氨酸聚合物，是半结晶的。