十一碳-1,2-二烯 | 56956-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 十一碳-1,2-二烯
• 英文名称: undeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-undecadiene；n-octylallene；octylallene；1-octylallene
• CAS: 56956-46-8
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: OWXPSFAORFVXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-十一烯
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙二烯氢化硅烷化/钯催化交叉偶联实现区域选择性丙二烯氢化芳基化

  摘要：

  通过开发一锅式区域选择性丙二烯氢化硅烷化/Pd(0) 催化的交叉偶联方案，在氢化芳基化方面取得了进展。区域选择性主要由氢化硅烷化步骤中的N-杂环卡宾 (NHC) 配体特性控制，并在随后的交叉偶联反应中得到保留。这种方法提供了对具有出色区域控制的功能化 1,1-二取代烯烃的简化访问。

  DOI：

  10.1021/ol502766q
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 copper(I) bromide 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 十一碳-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的烯丙基化合成丙二烯取代的戊二酸

  摘要：

  研究了进行[1,5]-氢化物转移反应生成相应的末端和1,3-二取代的烯丙基的炔丙基胺中用作氢化物供体的几种仲胺的相对反应性。对于本研究，采用了两步程序。首先，通过Cu I催化的醛-炔-胺反应（A 3偶联）完成了炔丙基胺的合成。随后将获得的炔丙基胺在CdI 2或ZnI 2催化下转化为所需的烯丙基。结果，在所使用的各种仲胺中，在空间体积，电子性质和构象性质方面不同，烯丙基（叔）发现叔丁基胺是合成末端亚丙基的最佳氢化物供体。为了合成1，3-二取代的烯，在炔丙基位置含有烯丙基（叔丁基）胺或1,2,3,6-四氢吡啶单元的丙炔衍生物表现最佳。最后，通过改进的方法，使用ZnI 2作为催化剂来制备1-取代的CdI 2或CdI 2来合成1,3-二取代的烯，以高收率合成了含有N-烯基取代基的庚二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00630

文献信息

• Copper-catalyzed boroacylation of allenes to access tetrasubstituted vinylboronates
  作者：Bing-Xue Shen、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Lei-Lei Qian、Sa-Na Yang、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0ob02008g

  日期：——

  A distinct copper-catalyzed boroacylation of allenes with acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron is developed. For aromatic acyl chlorides, 1,2-boroacylation of allenes readily takes place, leading to the formation of tetrasubstituted vinylboronates with exclusive (E)-stereoselectivity. In comparison, the employment of alkyl acyl chlorides as electrophiles alters the selectivity to 2,3-boroacylated

  开发了一种独特的铜催化丙二烯与酰氯和双（频哪醇）二硼的硼酰化反应。对于芳族酰氯，丙二烯很容易发生 1,2-硼酰化，导致形成具有排他性 ( E )-立体选择性的四取代乙烯基硼酸酯。相比之下，使用烷基酰氯作为亲电试剂会改变对 2,3-硼酰化产物的选择性。此外，该产品可以很容易地进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到完全保留构型的四取代烯烃。
• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH) and successive coupling with aromatic halides
  作者：Naoki Hayashi、Kazunao Kusano、Shingo Sekizawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b712998j

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrostannation of allenes by using di-n-butyliodotin hydride (Bu2SnIH) was accomplished to give α,β-disubstituted vinyltins, which induced the synthesis of multi-substituted alkenes in a one-pot procedure.

  利用二正丁基碘锡烷氢（Bu2SnIH）实现了烯丙体的区域和立体选择性氢锡化反应，得到了α,β-二取代的乙烯基锡化合物，进而通过一锅法合成多取代烯烃。
• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。