1-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 化学式: C₉H₆ClF₃O
• 分子量: 222.594
• InChiKey: DBHJEKCPSADYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅无金属Neber反应轻松构建三氟甲基叠氮基

  摘要：

  已经开发了由Et 3 N介导的芳基/烷基-2,2,2-三氟乙基酮肟的奈伯反应。此一锅无金属方案可在温和的反应条件下以中等至高收率轻松构建三氟甲基取代的叠氮基阵列。还证明了叠氮基向含CF 3的吡咯和氨基醇衍生物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲基迁移：容易从Enol Triflates获得α-三氟甲基化的酮

  摘要：

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701051

文献信息

• A Concise and Efficient Approach to 2,6-Disubstituted 4-Fluoro­pyrimidines from α-CF3 Aryl Ketones
  作者：Fangran Liu、Xiaofei Zhang、Qun Qian、Chunhao Yang

  DOI：10.1055/s-0039-1690248

  日期：2020.1

  Herein, a concise and efficient protocol to synthesize a series of 2,6-disubstituted 4-fluoropyrimidines as universal and useful building blocks in medicinal chemistry is reported. From readily accessible α-CF3 aryl ketones and different amidine hydrochlorides, this method provides a very practical approach to this kind of compounds under mild conditions with good to excellent yields.

  在本文中，报告了一种简明有效的方案，用于合成一系列2,6-二取代的4-氟嘧啶，作为药物化学中通用的和有用的构建基块。从容易获得α-CF 3芳基酮和不同脒盐酸盐，该方法提供对这种具有良好到优异的产率在温和条件下的化合物的非常实用的方法。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Scissoring Enaminone C═C Double Bond by Free Radical Process for the Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones with CF₃SO₂Na
  作者：Lu Gan、Qing Yu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02431

  日期：2021.1.1

  The C═C double bond cleavage on tertiary enaminones, enabling the formation of a new C–CF3 bond, has been realized as a practical method for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones with only the promotion of TBHP and ambient heating. Control experiments support that the reactions proceed via a featured free radical process. The deuterium labeling experiment employing D2O indicates that water participated

  叔烯胺上的C═C双键裂解，使得能够形成新的C–CF 3键，已被认为是仅通过促进TBHP和环境加热即可合成α-三氟甲基酮的实用方法。对照实验支持反应通过特征性的自由基过程进行。使用D 2 O的氘标记实验表明，水通过为产物中新生成的α-CH键提供氢原子，从而参与了产物的形成。
• Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Vinyl Triflates in the Absence of External Trifluoromethyl Sources
  作者：Takuji Kawamoto、Rio Sasaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1002/anie.201608591

  日期：2017.1.24

  A novel method for the conversion of vinyl triflates into α‐trifluoromethylated ketones in the absence of external trifluoromethyl sources is described. This process accomplishes an efficient migration of the trifluoromethyl group of the triflate to the α‐position in the ketone through a radical process. The reaction proceeds by the addition of a trifluoromethyl radical to the vinyl triflate and subsequent

  描述了一种在没有外部三氟甲基源的情况下将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为α-三氟甲基化酮的新方法。通过自由基过程，该过程可实现三氟甲磺酸酯的三氟甲基向酮中的α位置的有效迁移。通过向三氟甲磺酸乙烯酯中添加三氟甲基自由基并随后使三氟甲烷磺酰基自由基断裂来进行反应。基于该反应，开发了一种用于酮的三氟甲基化的一锅两步程序。本文提出的方法还允许从全氟链烷磺酸乙烯基酯转移全氟烷基，其易于从炔烃和全氟链烷磺酸中获得。
• 一种α-三氟甲基酮化合物及其制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN107522584B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种α‑三氟甲基酮化合物的制备方法及该化合物，并在室温及光照的条件下合成一系列含有各种官能团的α‑三氟甲基酮化合物。本发明的优点是：操作简单，原料便宜易得，底物适应范围广且大部分底物收率优异，没有苛刻的反应条件。