1-(3-chlorophenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one | 75175-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3-chlorophenyl)propenone；1-(3-Chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；1-(3-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 75175-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00172143
• 分子量: 209.675
• InChiKey: LDBZHHVGVAIVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,2-二溴-1-(3-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮C = C双键的无金属分解可转换合成α，α-二卤甲基和α，α，α-三卤甲基酮

  摘要：

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901234
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3-氯苯乙酮 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-dimethylamino-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的新型分散染料：合成、涤纶织物染色性能及潜在生物活性

  摘要：

  利用1-(3-芳基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮(烯胺酮)衍生物和对氯苯胺的重氮盐高产率合成了几种新型分散偶氮染料，并利用一种环保的方法。在 100 和 130 °C 下，我们使用新型合成分散染料对涤纶织物进行染色。在不同温度下，评估染色织物的颜色强度。我们获得的结果表明，采用 130 °C 高温法染色比采用 100 °C 低温法染色增强。重复使用染浴一两次是同时实现两个目标的一种方法。第一个是免费获得染色产品，第二个是处理染浴废水并再次利用的方法。用分散染料染色的涤纶的牢度特性得到了良好的结果。当分散染料针对某些类型的微生物和癌细胞进行测试时，它们显示出良好且令人鼓舞的发现，表明它们具有用作抗氧化剂和抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules29102227

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Synthesis, and docking studies of phenylpyrimidine-carboxamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Jianqiang Wang、Qidong Tang、Chunjiang Wu、Yanfang Zhao、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.046

  日期：2016.4

  Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the replacement of phenylpicolinamide scaffold with phenylpyrimidine fragment of the target compounds was benefit for the activity. What’s more, the introduction of fluoro atom to the aminophenoxy part played no significant impact on the activity and any substituent group on aryl group is unfavourable for the activity.

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473