(3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: YDCRQLJCXBNURP-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3''S*,5''R*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol 、 (3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸型念珠菌百合生物碱和百合碱的合成；NMR光谱和DFT构象分析的协同使用确定它们的相对构型

  摘要：

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131827