tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-2-yl)methyl]-N-methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-2-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: (8-bromo-quinolin-2-ylmethyl)-methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: SZXOOVMDMDHTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-2-yl)methyl]-N-methylcarbamate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 [(tert-butoxy)(hydroxy)methyl](methyl)[(8-[5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2-carbonyl]quinolin-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X
  [FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 9X SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  该披露提供了一种新颖的化合物，可用作泛素特异性蛋白酶9X（USP9X）的抑制剂。抑制USP9X的化合物在治疗与调节USP9X相关的疾病和紊乱，如癌症，方面是有用的。

  公开号：

  WO2020139916A1
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-[(8-bromoquinolin-2-yl)methyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X
  [FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 9X SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  该披露提供了一种新颖的化合物，可用作泛素特异性蛋白酶9X（USP9X）的抑制剂。抑制USP9X的化合物在治疗与调节USP9X相关的疾病和紊乱，如癌症，方面是有用的。

  公开号：

  WO2020139916A1

文献信息

• Nucleotides and aptamers containing boronic acid groups having biased binding to glycosylated proteins, and uses thereof
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US09096856B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present disclosure encompasses oligonucleotide aptamers selectively binding a target glycosylated polypeptide or protein, and having biased affinity for the glycan through a boronic acid linked to a nucleosidic base of a nucleotide(s). The disclosure further encompasses methods for isolating an aptamer(s) selectively binding a target glycosylated polypeptide, where, from a population of randomized oligonucleotides that have at least one nucleotide having a boronic acid label linked to a base, is selected a first subpopulation of aptamers binding to the target glycosylated polypeptide or protein. This subpopulation is then amplified without using boronic acid-modified TTP, and amplification products not binding to a target glycosylated polypeptide or protein are selected. The second subpopulation of aptamers is then amplified using boronic acid-modified TTP to provide a population of boronic acid-modified aptamers capable of selectively binding to a glycosylation site of a target polypeptide or protein. Other aspects of the disclosure encompass methods for the use of the modified aptamers to detect glycosylated species of a polypeptide or protein.

  本公开涵盖了选择性结合目标糖基化多肽或蛋白质的寡核苷酸适配体，并且通过硼酸与一个或多个核苷酸碱基连接的方式对糖基具有偏倚亲和力。该公开还涵盖了一种用于分离选择性结合目标糖基化多肽的适配体的方法，其中从具有至少一个核苷酸具有硼酸标记连接到碱基的随机寡核苷酸群体中，选择了第一个结合到目标糖基化多肽或蛋白质的适配体亚群。然后，这个亚群体被放大，而不使用硼酸修饰的TTP，并选择不结合到目标糖基化多肽或蛋白质的放大产物。然后，使用硼酸修饰的TTP放大第二个适配体亚群，以提供一种能够选择性结合到目标多肽或蛋白质的糖基化位点的硼酸修饰适配体群体。该公开的其他方面涵盖了使用修改后的适配体来检测多肽或蛋白质的糖基化物种的方法。
• An efficient synthesis of sterically hindered arylboronic acids
  作者：Hao Fang、Gurpreet Kaur、Jun Yan、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.064

  日期：2005.3

  variety of applications. In our research, we have found that the synthesis of ortho-substituted arylboronic acids is problematic with the commonly used bis(pinacolato)diboron in palladium-mediated borylation reactions. As a substitute, we have found that bis(neopentyl glycolato)diboron is a much more efficient borylation agent for the synthesis of sterically hindered ortho-substituted arylboronic acids.

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。
• Water Soluble Boronic Acid Fluorescent Reporter Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US20070274922A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described herein are boronic acid fluorescent compounds and methods of use thereof.

  本文描述了硼酸荧光化合物及其使用方法。
• APTAMER INHIBITION OF THROMBUS FORMATION
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US20110144187A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Boronic acid-modified DNA-based aptamers can be selected to recognize fibrinogen through binding at a glycosylation site and thus are useful for probing the effect of glycosylation pattern changes on the ability for fibrinogen to mediate blood coagulation. In addition, the aptamers of the disclosure also have anticoagulation effects due to their binding to fibrinogen and its cleavage product fibrin. The present disclosure, therefore, encompasses methods for inhibiting fibrin coagulation with an aptamer capable of specifically binding to a glycosylation site of fibrinogen or fibrin. The disclosure further provides oligonucleotide aptamers comprising at least one nucleotide having a boronic acid thereon, where the aptamer is capable of selectively binding to a glycosylation site of fibrinogen, or the derivative thereof.

  硼酸修饰的基于DNA的适配体可以被选择用于识别纤维蛋白原，通过在糖基化位点进行结合，因此对于探究糖基化模式变化对于纤维蛋白原介导血液凝固能力的影响非常有用。此外，本公开的适配体由于与纤维蛋白原及其裂解产物纤维素的结合具有抗凝作用。因此，本公开涵盖了使用能够特异性结合纤维蛋白原或纤维素的糖基化位点的适配体抑制纤维蛋白凝固的方法。本公开还提供了包含至少一个具有硼酸的核苷酸的寡核苷酸适配体，其中该适配体能够选择性地结合到纤维蛋白原或其衍生物的糖基化位点。
• NUCLEOTIDES AND APTAMERS CONTAINING BORONIC ACID GROUPS HAVING BIASED BINDING TO GLYCOSYLATED PROTEINS, AND USES THEREOF
  申请人：Wang Binghe

  公开号：US20130184160A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure encompasses oligonucleotide aptamers selectively binding a target glycosylated polypeptide or protein, and having biased affinity for the glycan through a boronic acid linked to a nucleosidic base of a nucleotide(s). The disclosure further encompasses methods for isolating an aptamer(s) selectively binding a target glycosylated polypeptide, where, from a population of randomized oligonucleotides that have at least one nucleotide having a boronic acid label linked to a base, is selected a first subpopulation of aptamers binding to the target glycosylated polypeptide or protein. This subpopulation is then amplified without using boronic acid-modified TTP, and amplification products not binding to a target glycosylated polypeptide or protein are selected. The second subpopulation of aptamers is then amplified using boronic acid-modified TTP to provide a population of boronic acid-modified aptamers capable of selectively binding to a glycosylation site of a target polypeptide or protein. Other aspects of the disclosure encompass methods for the use of the modified aptamers to detect glycosylated species of a polypeptide or protein.

  本公开涵盖了寡核苷酸适配体，其通过与含有硼酸基团的核苷酸的核苷酸（s）相连，对靶向糖基化的多肽或蛋白质具有偏向性亲和力。本公开还涵盖了用于分离选择性结合目标糖基化多肽的适配体（s）的方法，其中从随机化寡核苷酸的群体中选择绑定目标糖基化多肽或蛋白质的第一亚群适配体。然后，在不使用硼酸修饰的TTP的情况下扩增该亚群，选择不与目标糖基化多肽或蛋白质结合的扩增产物。然后，使用硼酸修饰的TTP扩增第二亚群适配体，以提供能够选择性结合到目标多肽或蛋白质的糖基化位点的硼酸修饰适配体的群体。本公开的其他方面涵盖了使用修饰的适配体检测糖基化的多肽或蛋白质的物种的方法。