(+)-nonacosan-10-ol | 261613-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-nonacosan-10-ol
• 英文别名: (+)-Nonacosan-10-ol; Optisch-aktive Form des Ginnols；(10R)-nonacosan-10-ol
• CAS: 261613-72-3
• 化学式: C₂₉H₆₀O
• 分子量: 424.795
• InChiKey: CPGCVOVWHCWVTP-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-nonacosan-10-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 optically active 10-acetoxy-nonacosane
  参考文献：
  名称：

  Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 596,600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-1-烯-4-醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (+)-nonacosan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-Nonacosan-10-ol 的合成，管状植物蜡晶体的主要成分

  摘要：

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700262

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive addition of olefins to aldehydes mediated by boron and zinc organometallics
  作者：Lothar Schwink、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88412-9

  日期：1994.11

  A procedure involving a hydroboration, boron-zinc exchange and asymmetric addition to an aldehyde allows the reductive addition of olefins to aldehydes in 50–96 % ee. A short and efficient 3 step synthesis of ginnol (61 % overall yield, 92 % ee) demonstrates the synthetic utility of the method.

  涉及硼氢化反应，硼锌交换和不对称加成醛的过程，可以使烯烃以50–96％ee还原性加成到醛中。短而有效的三步合成ginnol（61％的总收率，92％ee）证明了该方法的合成效用。
• Fuhrhop, Juergen-Hinrich; Bedurke, Thomas; Hahn, Airan, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 351 - 353
  作者：Fuhrhop, Juergen-Hinrich、Bedurke, Thomas、Hahn, Airan、Grund, Siegfried、Gatzmann, Juergen、Riederer, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)-Nonacosan-10-ol, the Major Component of Tubular Plant Wax Crystals
  作者：Aarnoud Dommisse、Jennifer Wirtz、Kerstin Koch、Wilhelm Barthlott、Thomas Kolter

  DOI：10.1002/ejoc.200700262

  日期：2007.7

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] is the main component of the tubular wax aggregates, which are found on many plant leaves. To investigate the role of this lipid for the formation of super hydrophobic self-cleaning plant surfaces, both enantiomers of the title compound were prepared in six steps. Key steps are the resolution of the allylation product of decanal with (R)-O-methylmandelic acid, and a

  (S)-Nonacosan-10-ol [(+)-Ginnol] 是管状蜡聚集体的主要成分，在许多植物叶子上都有发现。为了研究这种脂质在形成超疏水自清洁植物表面中的作用，标题化合物的两种对映异构体均分六个步骤制备。关键步骤是癸醛与 (R)-O-甲基扁桃酸的烯丙基化产物的解析，以及通过交叉复分解的链延长。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, <hi>1955</hi>, p. 596,600
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——