2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4,6-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 360.329
• InChiKey: XXYJOGOQCQQVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 (hexadecyltrimethylazanium)₃[SiW₁₂]-Li⁺-montmorillonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以94%的产率得到2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT：一种新颖，高效且简单的纳米催化剂，可通过在环境中进行生态友好的多组分反应，轻松且一锅获得多种多样且密集功能化的2-氨基-4 H-色烯衍生物水

  摘要：

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano

  DOI：

  10.1039/c6ra09818e

文献信息

• 一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方 法
  申请人：深圳尚诺生物科技有限公司

  公开号：CN111574528B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明公开了一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的一种制备医药中间体吡喃并喹啉衍生物的方法，将反应原料芳香醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基喹啉‑2‑酮以及催化剂分别加入到反应溶剂中混合均匀，然后经加热回流反应即可制备得到吡喃并喹啉衍生物，所述催化剂采用磁性纳米材料催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案反应原料的利用率及产物产率较高，且催化体系可循环使用，降低了对环境的污染，产物提纯过程简单。
• Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
  作者：Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s11164-018-03722-y

  日期：2019.4

  efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
• The hydrogen bonding in 2-amino-3-cyano-4-(3-nitrophenyl)-4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one N,N-dimethylformamide solvate monohydrate
  作者：Xiang-Shan Wang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1007/s10870-006-9121-5

  日期：2006.10.17

  The crystal structure of 2-amino-3-cyano-4,6-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one N,N-dimethylformamide solvate monohydrate is determined by room temperature X-ray diffraction. The title compound 1, C22H21N5O6, is triclinic, space group P-1, a=9.109(2) Å, b=11.340(2) Å, c=12.485(2) Å, α=70.02(1)°, β=69.36(1)°, γ=67.32(1)°, Z=2, V=1081.4(4) Å3. It is interesting that a bridge-like hydrogen bond O–H···O is formed between the title compound and solvent molecules of water with molecular ratio of 2:2 building a bi-layer framework. In addition, there are two other types of classical hydrogen bonds N–H···N and N–H···O in the crystal structure.

  室温 X 射线衍射测定了 2-氨基-3-氰基-4,6-二氢-4-(3-硝基苯基)-5H-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮 N,N-二甲基甲酰胺溶液一水合物的晶体结构。标题化合物 1（C22H21N5O6）呈三菱形，空间群 P-1，a=9.109(2)埃，b=11.340(2)埃，c=12.485(2)埃，α=70.02(1)°，β=69.36(1)°，γ=67.32(1)°，Z=2，V=1081.4(4)埃3。有趣的是，标题化合物与分子比为 2:2 的水溶液分子之间形成了桥状氢键 O-H--O，构建了双层框架。此外，晶体结构中还存在 N-H-N 和 N-H-O 两种经典氢键。
• Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2012.686647

  日期：2013.8.3

  Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical

  摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行，以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 一种医药中间体2-氨基-四氢吡喃并[3，2-c]喹啉-5-酮衍生物的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN114891011A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及医药化工领域，具体的公开了一种医药中间体2‑氨基‑四氢吡喃并[3，2‑ c ]喹啉‑5‑酮衍生物的制备方法，该制备方法以醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基喹啉‑2酮作为反应原料，以固载碱性离子液体为催化剂，乙醇水溶液作为反应溶剂进行制备。该体系制备2‑氨基‑四氢吡喃并[3，2‑ c ]喹啉‑5‑酮衍生物时的催化活性较高，在温和的条件下可以很大程度上减少反应所需要的时间。