2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O
• 分子量: 372.264
• InChiKey: IGBVGEBZMBLLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 、 苯甲酰氯 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到N-(-4-(4-bromophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8 hexahydroquinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking Studies and Antitubercular Evaluation of Hexahydroquinolin-2-yl Benzamide Derivatives

  摘要：

  一系列新的六氢喹啉-2-基苯甲酰胺衍生物（BZ1-10）被设计并合成。合成的化合物通过1H NMR、IR和ESI-MS光谱进行表征，并进行了与靶DNA旋转酶酶（PBD ID: 4B6C）的分子对接研究。合成衍生物的分子对接结果显示，BZ9和BZ4分别具有最佳的对接得分为-5.105和-5.02。所有合成的化合物均对H37RV菌株的抗结核活性进行了筛选，其中有两种化合物在12.5μg/mL和25μg/mL浓度下表现出显著活性。因此，MIC值在12.5和6.25μg/mL浓度范围之间。合成化合物的致畸性试验在斑马鱼幼虫中进行，其中十种化合物中，BZ4、BZ6和BZ8化合物在0.5μM浓度下未发现任何异常，表现为更安全。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23364
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 iron oxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of magnetically recyclable nano-Fe3O4 as a green catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono and bis 1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  磁性可分离的Fe3O4纳米颗粒被用作一种环保型催化剂，用于通过芳香醛、丙二腈与环状β-二羰基化合物或环状β-烯胺酮的三组分反应，合成单/双四氢-4H-色烯衍生物和单/双1,4-二氢吡啶衍生物。这些反应在乙醇中进行并回流。Fe3O4纳米颗粒可通过磁铁从反应混合物中磁性分离，并且可以回收利用而不会显著损失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2220-1

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Microwave-irradiated one-pot synthesis of quinoline derivatives catalyzed by triethylamine
  作者：Sanele Moloi、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2986-4

  日期：2017.11

  Abstract An efficient and swift microwave (MW)-mediated procedure for synthesis of 11 quinoline derivatives has been designed based on reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, and ammonium acetate at room temperature in ethanol solvent. The main advantages of this method are operational simplicity, excellent yield (92–98 %), use of green solvent, short

  摘要 基于芳香醛，丙二腈，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在乙醇溶剂中室温下的反应，设计了一种高效且快速的微波介导合成11种喹啉衍生物的方法。该方法的主要优点是操作简便，产率高（92-98％），使用绿色溶剂，反应时间短（<15分钟），反应条件温和且无副产物。 图形概要
• Ammonium acetate as a catalyst and/or reactant in the reaction of dimedone, aromatic aldehyde, and malononitrile: synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and hexahydroquinolines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Somaieh Okhravi、Davood Moghani

  DOI：10.1007/s00706-016-1683-0

  日期：2016.10

  AbstractThe reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has afforded tetrahydrobenzo[b]pyrans instead of polyhydroquinolines under both grinding and reflux conditions; thus ammonium acetate acts as a catalyst for this transformation instead of a reactant. Polyhydroquinoline derivatives were also synthesized via a one-pot condensation of aromatic aldehydes

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要
• Crown ether complex cation ionic liquids: synthesis and catalytic applications for the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1293058

  日期：2017.7.4

  ABSTRACT A series of crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) are synthesized by crown ethers chelated with sodium benzenesulfonates, and used as a green and environmental catalyst, for the synthesis of tetrahydro-4H-chromene and 1,4-dihydropyridine derivatives by three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively

  摘要 冠醚与苯磺酸钠螯合合成了一系列冠醚络合阳离子离子液体（CECILs），作为一种绿色环保催化剂，用于三氢苯磺酸钠合成四氢-4H-色烯和1,4-二氢吡啶衍生物。 - 芳香醛和丙二腈分别与环状 β-二羰基或环状 β-烯氨基酮在 H2O/EtOH (1:1) 中在回流条件下的组分反应。CECILs作为一种绿色环保的催化剂，容易获得且稳定。此外，高转化率、短反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优点。图形概要
• Poly(vinylimidazolum acetic acid)-entrapped nanozeolite: efficient heterogeneous catalyst for synthesis of polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Tabassom Amoli、Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1007/s11164-018-3314-3

  日期：2018.5

  An effective method for synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives by Hantzsch reaction using poly(ionic liquid)-based nanozeolite (NZ@PIL-COOH) catalyst under simple conditions is described. The new solid acid catalyst was prepared by polymerization of 3-carboxymethyl-1-vinylimidazolium in presence of modified nanozeolite, and characterized by Fourier-transform

  描述了一种有效的方法，该方法通过在简单条件下使用聚（离子液体）基纳米沸石（NZ @ PIL-COOH）催化剂通过Hantzsch反应合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。该新型固体酸催化剂是在改性的纳米沸石存在下，通过3-羧甲基-1-乙烯基咪唑的聚合制备的，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）分析，和透射电子显微镜（TEM）。所得到的非均相催化剂在温和的反应条件下在短的反应时间内显示出高的催化性能。催化剂被循环八次而没有任何反应性或收率的损失。