2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(4'-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: WMPNKGAEXJQREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的合成与结构研究†

  摘要：

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370411

文献信息

• Poly(vinylimidazolum acetic acid)-entrapped nanozeolite: efficient heterogeneous catalyst for synthesis of polyhydroquinolines and 1,4-dihydropyridines
  作者：Tabassom Amoli、Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1007/s11164-018-3314-3

  日期：2018.5

  An effective method for synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives by Hantzsch reaction using poly(ionic liquid)-based nanozeolite (NZ@PIL-COOH) catalyst under simple conditions is described. The new solid acid catalyst was prepared by polymerization of 3-carboxymethyl-1-vinylimidazolium in presence of modified nanozeolite, and characterized by Fourier-transform

  描述了一种有效的方法，该方法通过在简单条件下使用聚（离子液体）基纳米沸石（NZ @ PIL-COOH）催化剂通过Hantzsch反应合成取代的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。该新型固体酸催化剂是在改性的纳米沸石存在下，通过3-羧甲基-1-乙烯基咪唑的聚合制备的，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD）分析，和透射电子显微镜（TEM）。所得到的非均相催化剂在温和的反应条件下在短的反应时间内显示出高的催化性能。催化剂被循环八次而没有任何反应性或收率的损失。
• Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst
  作者：Mojtaba Azizi、Ali Maleki、Farahman Hakimpoor、Razieh Firouzi-Haji、Mina Ghassemi、Jamal Rahimi

  DOI：10.2174/1570178615666180126155204

  日期：2018.7.26

  A novel and green heterogeneous nanocomposite, polyethylene oxide sulfonic acid coated on magnetic nanoparticles surface (Fe3O4@PEO-SO3H), was successfully synthesized and completely characterized by Fourier-transforms infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometry (VSM), inductively-coupled plasma (ICP), Brunauer– Emmett-Teller (BET), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. Then, its catalytic activity was investigated in a one-pot four-component synthesis of polyhydroquinolines (PHQs). The present work includes various advantages such as high-to-excellent yields, short reaction times and availability of the substrates, reusability of the catalyst, operational simplicity and environmentally-benign conditions.

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。
• <i>N</i>-(3-silyl propyl) diethylene triamine<i>N,N',N''</i>-tri-sulfonic acid immobilized on Fe_3-xTi_xO₄magnetic nanoparticles: A new recyclable heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Davood Azarifar、Younes Abbasi、Omolbanin Badalkhani

  DOI：10.1002/aoc.3939

  日期：2018.1

  immobilization of sulfamic acid groups onto the magnetic support. These nanoparticles exhibited high catalytic activity as novel magnetically recyclable acid nanocatalyst in the synthesis of a diverse range of hexahydroquinolines through one‐pot tandem reactions in excellent yields. Also, this nanocatalyst performed satisfactory catalytic maintenance of activity for the synthesis of the reaction products

  在本研究中，首次将N-（3-甲硅烷基丙基）二亚乙基三胺N，N'，N'' -三磺酸（SPDETATSA）接枝到磁性Fe 3-x Ti x O 4上纳米粒子。基于傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）表征了所得纳米颗粒的结构），以及振动样品磁力计（VSM）分析。结果证实氨基磺酸基团成功地固定在磁性载体上。这些纳米颗粒通过新型的可磁循环酸纳米催化剂，通过一锅串联反应以优异的产率合成了多种六氢喹啉，表现出很高的催化活性。同样，该纳米催化剂在4轮循环后对合成反应产物进行了令人满意的催化活性维持，活性没有明显损失。
• Catalyst-free, one-pot expeditious synthesis of polyhydroquinolines and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Prerna Ganwir、Priyanka Bandivadekar、Pawan Kudale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s11164-022-04763-0

  日期：2022.8

  The present work highlights a rapid, efficient, eco-friendly protocol for synthesizing one-pot polyhydroquinolines via Hantzsch reaction and 2-amino-4H-chromene derivatives under catalyst-free condition. The present mild and greener method uses ethanol: water (1:1) without catalyst at R.T. and 90 °C. The structurally diverse substrates were selected to ascertain the ability of the current approach

  本工作突出了一种快速、高效、环保的方案，用于在无催化剂条件下通过 Hantzsch 反应和 2-氨基-4 H-色烯衍生物合成一锅法聚氢喹啉。目前温和且更环保的方法在室温和 90 °C 下使用乙醇：水 (1:1)，无需催化剂。选择结构多样的底物以确定当前方法处理不同官能团的能力，包括作为底物之一的酮。目前的方法对于脂肪族、无环、芳香族、杂环醛的三组分和四组分反应具有经济和环保的特点，反应时间较短，后处理程序简单，无需催化剂，产率高，原子效率高是该方法的附加优势。协议。 图形概要
• Ultrasound-Assisted, One-Pot, Four-Component Synthesis of 1,4,6,8-Tetrahydroquinolines in Aqueous Medium
  作者：Aisha Siddekha、Sadeq Hamood Saleh Azzam、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397911.2013.813545

  日期：2014.2

  A series of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5-oxo-7,7-dimethyl-1,4,6,8-tetrahydroquinolines were prepared by a one-pot, four-component condensation of aromatic aldehydes, dimedone, malononitrile, and ammonium acetate using K2CO3 as a catalyst in aqueous medium under sonic conditions. This protocol, being a single-step reaction, has the advantages of operational simplicity and minimal environmental impact. The synthesized compounds were confirmed through spectral characterization using infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and CHN analysis. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]