2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: spiro[3,4’]1,3-dihydro-5-methoxy-2H-indol-2-one-2’-amino-5’-oxo-4’H,5’H-pyrano[3’,2’-c]chromen-3’-yl cyanide；2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 387.351
• InChiKey: KHYBXRDBODEVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-甲氧基靛红 、 丙二腈 在 chlorosulfonic acid on graphitic carbon-nitride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GN / SO 3 H纳米复合物作为非均相固体酸催化合成螺环吲哚衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3535-5

文献信息

• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using α-amylase from hog pancreas
  作者：Tao He、Qing-Qing Zeng、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c4ra16825a

  日期：——

  α-Amylase from hog pancreas displayed catalytic promiscuity in three-component reaction for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans.

  来自猪胰腺的α-淀粉酶在合成3,3'-二取代氧吲哚和螺环氧吲哚吡喃的三组分反应中表现出催化多面性。
• Site-specific role of bifunctional graphitic carbon nitride catalyst for the sustainable synthesis of 3,3-spirocyclic oxindoles in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Pratibha Saini、Surendra Saini、Shyam L. Gupta、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1039/d1ra03881h

  日期：——

  Functionalized graphitic carbon nitride (Sg-C3N4) has been manufactured and used as a reusable catalyst for the one-pot production of various spiro-pyrano chromenes and spiro indole-3,1′-naphthalene tetracyclic systems in aqueous media. An ultrasound-assisted method has been used for the functionalization of g-C3N4. The catalytic functionalities and the structural integrity of the catalyst were characterized

  功能化石墨氮化碳 (Sg-C 3 N 4 ) 已被制造并用作可重复使用的催化剂，用于在水介质中一锅法生产各种螺吡喃色烯和螺吲哚-3,1'-萘四环体系。超声辅助方法已用于 gC 3 N 4的功能化。通过不同的分析工具表征催化剂的催化功能和结构完整性。Sg-C 3 N 4的催化位点特异性作用通过一锅反应序列中的各种对照实验得到证实。我们认识到 Sg-C 3 N 4作为第一个反应序列的双功能酸碱催化剂，而在各种螺吡喃色烯的单锅生产过程中，它是第二个反应序列的酸性催化剂。此外，Sg-C 3 N 4的双功能酸碱催化作用对于第一个反应序列已被证实，而在螺吲哚-3,1'-萘四环体系的一锅法生产过程中，它对第二个反应序列具有基本催化作用。多种 C-C、C-O 和 C-N 键、六元环、立体中心和螺骨架在单一反应中形成，增强了杀菌性能，并可能导致发现新的药用特性。Sg-C 3 N 4的温和反应环境、简单的后处
• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。
• Design and fabrication of novel polymerized dual nature ionic liquid as highly effective catalyst for regioselective synthesis of monospiro derivatives
  作者：Zahra Elyasi、Gholam Reza Najafi、Javad Safaei Ghomi、Mahboubeh A. Sharif

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117800

  日期：2021.12

  fabricated using copolymerization of the prepared IL with N,N‘-methylenebisacrylamide (MBAA) in the presence of a water soluble initiator (4,4‘-azobis(4-cyanopentanoic acid)) supported on vinyl functionalized Co3O4 nanoparticles (NPs). The results illustrated that the polymerization of ILs and covalent binding onto the magnetic support improved the thermal stability (from 75 to 33% weight loss around 450 °C)

  聚（离子液体）（PIL）是催化转化的有前途的候选者；然而，超交联聚离子液体在催化领域鲜有报道。在这项研究中，我们开发了一种新型的超交联 PIL (HCPIL) 作为一种有效的多相催化剂，用于区域选择性合成单螺环化合物。为此，设计并合成了一种具有两种不同性质的新型可聚合离子液体（1-（2-甲基丙烯酰氧基）乙基）-3-乙烯基咪唑溴化物（[MEVIm]Br））；即离子单体和交联剂。通过1 H NMR、13C NMR、元素和FTIR。接下来，在乙烯基官能化 Co 3负载的水溶性引发剂（4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸））存在下，使用制备的 IL 与 N,N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBAA）共聚制备磁性 HCPIL O 4纳米粒子（NP）。结果表明，ILs 的聚合和共价结合到磁性载体上提高了热稳定性（在 450°C 左右重量损失从 75% 到 33%）、可重复使用性、催化活性和生成的多孔结构。因此，建议磁性
• Synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by GN/SO3H nanocomposite as a heterogeneous solid acid
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3535-5

  日期：2018.11

  dispersive X-ray spectrometer). The GN/SO3H nanocomposite was then applied to the synthesis of spirooxindole derivatives via multicomponent reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds, and malononitrile at reflux conditions in an ethanol/water solvent (1:1). The heterogeneous nanocomposite showed high catalytic activity in one-pot; the multi-component reaction of malononitrile, isatins, and 1,3-dicarbonyl

  在这项研究中，我们通过将氯磺酸固定在gC 3 N 4的表面上合成了GN / SO 3 H固体酸纳米复合材料。纳米复合材料的特征在于不同的技术（透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，热重分析，原子吸收光谱，X射线衍射和能量色散X射线光谱仪）。GN / SO 3然后，在乙醇/水溶剂（1：1）中，在回流条件下，通过isatins，1，3-二羰基化合物和丙二腈的多组分反应，将H纳米复合材料应用于螺环吲哚衍生物的合成。一锅多相的纳米复合材料具有较高的催化活性。丙二腈，靛红和1,3-二羰基化合物在回流条件下的多组分反应以及相应的螺氧杂吲哚衍生物的合成收率高达70％至95％。我们发现，纳米复合材料可以很容易地被回收并重复使用几次，而其催化性能的下降却最小。