十三酸甲酯 | 1731-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三酸甲酯
• 中文别名: 十三烷酸甲酯；十三碳酸甲酯；十三碳酸脂肪酸
• 英文名称: methyl tridecanoate
• 英文别名: tridecanoic acid methyl ester；Tridecansaeure-methylester；Methyltridecanoat；tridecanoic acid monomethyl ester
• CAS: 1731-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• mdl: MFCD00008977
• 分子量: 228.375
• InChiKey: JNDDPBOKWCBQSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.5 °C(lit.)
• 沸点：
  131 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.864 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  5.880 (est)
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 保留指数：
  1606;1609;1615;1607;1622;1605;1608;1612;1617;1605;1607;1606.5;1613.5;275.62
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 2. 主要存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YD3950000
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  -20°C密封储存

SDS

十三酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Tridecanoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十三酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1731-88-0
俗名： Tridecanoic Acid Methyl Ester
分子式： C14H28O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
十三酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
7°C
沸点/沸程 163 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
十三酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LDLo:48 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YD3950000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
十三酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

• 烟草: OR,26; BU,18; FC,40。

合成制备方法

• 烟草：OR，26；BU，18；FC，40。

用途简介

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  棕榈酸甲酯	hexadecanoic acid methyl ester	112-39-0	C17H34O2	270.456
  十一酸甲酯	methyl undecanoate	1731-86-8	C12H24O2	200.321
  十三酸	tridecanoic acid	638-53-9	C13H26O2	214.348
  9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯	methyl α-eleostearate	4175-47-7	C19H32O2	292.462
  芥酸	cis-13-docosenoic acid	112-86-7	C22H42O2	338.574

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基十三烷酸甲酯	methyl 2-methyltridecanoate	55955-78-7	C15H30O2	242.402
  2-甲基十三烷酸	2-methyltridecanoic acid	24323-31-7	C14H28O2	228.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲基亚磺酰基)-1-(甲基磺酰基)十三烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到十三酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用甲醛二甲基二硫缩醛S，S-二氧化物合成羧酸酯

  摘要：

  甲醛二甲基二硫代缩醛S，S-二氧化物（）在烷基转移或2-烯基溴（）的作用下，使用50％HCl水溶液进行反应。NaOH生成的烷基或2-烯基衍生物，而在HMPA中与Kg 2 CO 3 KI存在下反应，形成1-烯-3-基衍生物。还描述了将这些产物转化成相应的羧基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93025-4
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 trimethyl orthotridecanoate 在 十三酸甲酯 、 (S)-N-hydroxy-tert-leucinol 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (S)-2-hydroxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  从邻酯立体选择性合成α-羟基酯的新型一锅法

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。

  DOI：

  10.1021/ol901214n

文献信息

• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Reduction of Aromatic and Aliphatic Esters Using the Reducing Systems MoO2(acac)2 or V(O)(OiPr)3 in Combination with 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane
  作者：Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101016

  日期：2011.12

  An efficient reduction of aromatic and aliphatic esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in combination with [MoO2(acac)2] or [V(O)(OiPr)3] is reported. In the former system, the presence of triphenylphosphane oxide allows high conversion and good isolated yield to be reached. For the latter system, no ligand is necessary to obtain the corresponding alcohols with similar results.

  据报道，使用 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与 [MoO2 (acac) 2] 或 [V (O) (OiPr) 3] 组合可有效还原芳香族和脂肪族酯。在前一种系统中，三苯基氧化膦的存在允许达到高转化率和良好的分离产率。对于后一种系统，无需配体即可获得具有相似结果的相应醇。
• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Structure determination of fatty acid ester biofuels<i>via in situ</i>cryocrystallisation and single crystal X-ray diffraction
  作者：Siriyara Jagannatha Prathapa、Cara Slabbert、Manuel A. Fernandes、Andreas Lemmerer

  DOI：10.1039/c8ce01673a

  日期：——

  In situ cryocrystallisation in combination with a zone-melting technique enabled the crystal structure determination of a homologous series of low-melting n-alkyl methyl esters Cn−1H2n+1CO2CH3, from methyl pentanoate (n = 5) to methyl tridecanoate (n = 13), by single crystal X-ray diffraction. Two isostructural groups were identified: the odd-numbered triclinic members (C9,11,13) and the even-numbered

  原位冷冻结晶与区域熔化技术相结合，能够确定由戊酸甲酯（n = 5）形成的一系列同系低熔点正烷基甲基酯C n -1 H 2 n +1 CO 2 CH 3的晶体结构）通过单晶X射线衍射转化为十三烷酸甲酯（n = 13）。两个同构组进行鉴定：奇数三斜晶系成员（C 9,11,13）和偶数斜方构件（C 8，10,12）。所有观察到的结构趋势，分子间接触的相似性和差异，包括在熔点行为和晶胞参数中可观察到的奇偶效应，都可以很容易地可视化，并通过从计算出的Hirshfeld表面与原子-原子结合生成的2D指纹图进行描述。库仑-伦敦-保利（AA-CLP）晶格能量计算。

表征谱图