2-甲基十三烷酸甲酯 | 55955-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基十三烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyltridecanoate
• 英文别名: 2-Methyl-tridecansaeure-methylester
• CAS: 55955-78-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: HWADSXPGNJZHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  6.234 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基十三烷酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 undecyl 2-methyltridecanoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成的分支蜡型酯，蜘蛛蛛网（Araneae：Theridiidae）的新型表面脂质。

  摘要：

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600020
• 作为产物：
  描述：

  十三酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-甲基十三烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定和合成的分支蜡型酯，蜘蛛蛛网（Araneae：Theridiidae）的新型表面脂质。

  摘要：

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600020

文献信息

• Volatile Methyl Esters of Medium Chain Length from the Bacterium Chitinophaga Fx7914
  作者：Thorben Nawrath、Klaus Gerth、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201000190

  日期：——

  The analysis of the volatiles released by the novel bacterial isolate Chitinophaga Fx7914 revealed the presence of ca. 200 compounds including different methyl esters. These esters comprise monomethyl- and dimethyl-branched, saturated, and unsaturated fatty acid methyl esters that have not been described as bacterial volatiles before. More than 30 esters of medium C-chain length were identified, which

  对新型细菌分离物Chitinophaga Fx7914释放的挥发物的分析表明存在ca。200种化合物，包括不同的甲酯。这些酯包含以前从未被描述为细菌挥发物的单甲基和二甲基支化的，饱和和不饱和的脂肪酸甲酯。鉴定出30多种中等C链长度的酯，它们属于5个主要类别，即（S）-2-甲基链烷酸甲酯（A类），（S）-2甲基，（ω-1）-二甲基链烷酸甲酯（B类） ），2，（ω-2）-二甲基链烷酸甲酯（C类），（E）-2-甲基烷-2-烯酸甲酯（D类）和甲基（E）-2，（ω-1）-二甲基烷- 2-烯酸酯（E类）。通过GC / MS分析和目标化合物的合成验证了化合物的结构，即目标化合物为（S）-2-甲基辛酸甲酯（28），（S）-2,7-二甲基辛酸甲酯（（S）-43），2,6-二甲基辛酸甲酯（49），（E）-2-甲基壬-2-烯酸甲酯（20a）和（E）-2,7-二甲基辛-2-烯酸甲酯（41a）。此外，如通过使用手性相的GC
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130190287A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物，以及治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受试者给予此处所描述的化合物。
• MACHO, VENDELIN, CHEM. PRUM., 39,(1989) N, C. 250-254
  作者：MACHO, VENDELIN

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Synthesis of Branched Wax-type Esters, Novel Surface Lipids from the Spider<i>Argyrodes elevatus</i>(Araneae: Theridiidae)
  作者：Satya Prabhakar Chinta、Stephan Goller、Gabriele Uhl、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201600020

  日期：2016.9

  presence of unusual esters, new for arthropods. These novel compounds proved to be methyl-branched long-chain fatty acid esters with methyl branches located either close or remote from the internally located ester group. The GC/MS analysis of the prosoma lipid blend from the male cuticle contained one major component, undecyl 2-methyltridecanoate (1). In contrast, four major wax-type esters, 2-methylundecyl

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛