3-(4-amino-phenyl)-2-cyanoacrylic acid | 252977-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-phenyl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: 3-(4-Aminophenyl)-2-cyano-2-propenoic acid；3-(4-aminophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 252977-62-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XQLMPRAIWUCQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-phenyl)-2-cyanoacrylic acid 、 N,N-二甲基苯胺 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到2-cyano-3-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison Between Organic Sensitizers Containing Stilbene and Azo Group as Bridging Unit for Dye Sensitized Solar Cells

  摘要：

  虽然偶氮染料在染料工业中得到了广泛的应用，但很少将其作为敏化剂用于染料敏化太阳能电池。在这项研究中，我们合成了两种新的无金属有机敏化剂ST和AZ，这两种物质除了桥连单元外具有相同的结构，并对它们进行了评估。与桥连单元为偶氮基团的AZ相比，桥连单元为二苯乙烯的ST具有更高的能量转换效率。根据密度泛函理论（DFT）计算的结果，ST在最低未占分子轨道（LUMO）态下表现出比AZ更局域的前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9554
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 、 氰乙酸 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-(4-amino-phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly selective colorimetric/fluorometric chemodosimeters for cyanide ions in aqueous solution based on Michael addition to C-atom possessing different polar substituents

  摘要：

  Two simple chemosensors, 3-(4-aminophenyl)-2-cyanoacrylic acid (1) and 3-(3-aminophenyl)-2-cyanoacrylic acid (2), exhibited visual colour and fluorescence changes selectively with cyanide ions in aqueous solution. Their anion sensing properties were investigated using UV-vis, fluorescence and H-1 & C-13 NMR spectral studies and theoretical studies. The mechanism of sensing involves Michael addition of CN- to C=C bond. The addition reaction was found to occur relatively easier with p-NH2C6H4 group (Taft's sigma* 0.16) substituted C=C bond than that with m-NH2C6H4 group (sigma* 0.58) substituted compound. The detection limits were calculated to be 33 pM and 0.2 nM for the receptors 1 and 2, respectively, which are lower than the maximum permissible concentration of cyanide ion in drinking water (1.9 mu M) set by the World Health Organization (WHO). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.096