[2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]phenylmethanone
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-6-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carbonitrile；[2-Amino-5-[(4-chloro-3-nitrophenyl)diazenyl]-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]-phenylmethanone；[2-amino-5-[(4-chloro-3-nitrophenyl)diazenyl]-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₂N₅O₃
• 分子量: 492.321
• InChiKey: OSWQVLKHMHPWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]phenylmethanone 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.58h， 以82%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-6-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines

  摘要：

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。

  DOI：

  10.3390/molecules19022637
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲酰乙腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到[2-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenylazo)-6-(4-chlorophenyl)pyridin-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  利用5-芳基偶氮-2,3,6-三取代吡啶的[4 + 1]环加成反应合成2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并-[3,4- c ]吡啶的策略

  摘要：

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.061

文献信息

• Synthesis of A New Class of Pyridazin-3-one and 2-Amino-5-arylazopyridine Derivatives and Their Utility in the Synthesis of Fused Azines
  作者：Hamada Ibrahim、Haider Behbehani

  DOI：10.3390/molecules19022637

  日期：——

  A general route for the synthesis of a novel class of pyridazin-3-one derivatives 3 by the reaction in acetic anhydride between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals 1 and some active methylene compounds like p-nitrophenylacetic acid and cyanoacetic acid was established. Under these conditions the pyridazin-3-one derivatives 3 were formed as the sole isolable products in excellent yield. The 6-acetyl-3-oxopyridazine derivative 3l was reacted with DMF-DMA to afford the corresponding enaminone derivative 4, which reacts with a variety of aminoazoles to afford the corresponding azolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 5–7. Also, in order to explore the viability and generality of a recently uncovered reaction between 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals and active methylene compounds, a variety of 2-amino-6-aryl-5-arylazo-3-aroylpyridines 16–19 were prepared by reacting 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with miscellaneous active methylene compounds like 3-oxo-3-phenylpropionitrile, hetaroylacetonitriles and cyanoacetamides. These 2-aminopyridine derivatives undergo smooth reactions with cyanoacetic acid that led to the formation in high yield of a new class of 1,8-naphthyridine derivatives 24. The structures of all new substances prepared in this investigation were determined by the different analytical spectroscopic methods, in addition to the X-ray crystallographic analysis.

  通过在醋酸酐中将3-氧-2-芳基腙丙醛1与一些活性亚甲基化合物（如对硝基苯乙酸和氰基乙酸）反应，建立了一种合成新型吡嗪-3-酮衍生物3的通用路线。在这些条件下，吡嗪-3-酮衍生物3作为唯一可分离的产物，以优异的产率形成。6-乙酰-3-氧吡嗪衍生物3l与DMF-DMA反应，生成相应的烯胺酮衍生物4，后者与多种氨基杂环化合物反应，形成相应的杂氮[1,5-a]吡啶衍生物5–7。此外，为了探讨近期发现的3-氧-2-芳基腙丙醛与活性亚甲基化合物之间反应的可行性和普遍性，通过将3-氧-2-芳基腙丙醛与多种活性亚甲基化合物（如3-氧-3-苯丙腈、杂芳基丙酮腈和氰基乙酰胺）反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5-芳基氮杂-3-芳酰吡啶衍生物16–19。这些2-氨基吡啶衍生物与氰基乙酸发生顺利反应，导致新一类1,8-萘啶衍生物24的高产率形成。本研究中制备的所有新物质的结构均通过不同的分析光谱方法确定，此外还进行了X射线晶体分析。
• A strategy for the synthesis of 2-aryl-3-dimethylaminopyrazolo-[3,4-c]pyridines that utilizes [4+1] cycloaddition reactions of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.061

  日期：2013.12

  In order to explore the viability and generality of a recently uncovered [4+1] cycloaddition based strategy for the preparation of pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives, members of a series of 5-arylazo-2,3,6-trisubstituted pyridines were prepared by reactions of 3-oxo-2-arylhydrazonopropanals with 3-oxo-3-phenylpropionitrile. The results show that 3-oxo-3-phenylpropionitrile reacts with hydrazone substrates

  为了探讨最近发现的基于[4 + 1]环加成反应的吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物的制备方法的可行性和一般性，该策略是一系列5-芳基偶氮-2,3,6-的成员通过3-氧代-2-芳基肼基丙醛与3-氧代-3-苯基丙腈的反应制备三取代的吡啶。结果表明3-氧代-3-苯基丙腈与底物反应，该底物在芳基hydr部分的N-芳基环上不包含吸电子取代基，从而有效地产生6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈。相反，在3-氧代-2-芳基肼基丙醛的反应中生成2-氨基-6-芳基-5-芳基偶氮-3-苯甲酰基吡啶，其在N上含有吸电子取代基。-芳基部分。以预测的方式，6-芳基-2-苯基-5-芳基氮杂腈与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）进行平滑反应，从而导致形成一类新的2-芳基-3-二甲基氨基吡唑并[3,4- c ]吡啶。此过程的机理涉及[4 + 1]环加成反应，该反应通过将由DMF-DMA生成的二甲氨基）甲氧基卡宾的初