2-lithiomethylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-lithiomethylquinoline
• 英文别名: quinaldyllithium
• 化学式: C₁₀H₈LiN
• 分子量: 149.121
• InChiKey: CEKBEUYDHXFREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithiomethylquinoline 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2,2-diphenyl-vinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Zeiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 174,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-lithiomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(2-喹啉)-2-(对氯苯基)-2-丙醇的核磁共振谱和X射线结构研究

  摘要：

  摘要 1,3-双(2-喹啉)-2-(对氯苯基)-2-丙醇(BQCP) 已制备并通过1H、13C、15N NMR 光谱和X 射线结构参数表征。1H NMR 显示，BQCP 的亚甲基质子在溶液 (CDCl3) 中是非对映异构的。在结晶状态下，BQCP 中存在与两个氮原子之一的分子内氢键 O–H⋯N。变温 1H NMR 和 PFG 1H、15N HMBC 运行表明，由于氢键从一个氮快速交换到其他甚至在 223 K。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00425-7
• 作为试剂：
  描述：

  溴丙烷 在 乙醚 、 2-lithiomethylquinoline 作用下， 生成 2-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Zeiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 174,187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first example of an intramolecular Westphal reaction. Synthesis of a new aza-quinolizinium type system
  作者：Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M.Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00696-6

  日期：1999.5

  The first example of an intramolecular Westphal condensation is described. To test the utility of this reaction, new benz(f)azino[2,1-a]phthalazinium salts have been prepared from appropriate dicarbonyl precursors.

  描述了分子内Westphal缩合的第一个例子。为了测试该反应的效用，已经从合适的二羰基前体制备了新的苯并（f）叠氮[2,1- a ]酞菁盐。
• Reactions of 2-lithio- and 2-titano-methyl-quinoline reagents: the necessity of using an excess of titanating agents in adjusting molecular recognition
  作者：M. T. Reetz、T. Wünsch

  DOI：10.1039/c39900001562

  日期：——

  The extremely reactive and unselective 2-lithiomethyl-quinoline 1 can be titanated with an excess of Ti(OPri)4 or ClTi(OPri)3 to produce titanium analogues which react chemoselectively with carbonyl compounds.

  可以用过量的Ti（OPr i）4或ClTi（OPr i）3钛化反应性极强且非选择性的2-lithiomethyl-quinoline 1，以生成可与羰基化合物发生化学选择性反应的钛类似物。
• Long-range substituent and temperature effect on prototropic tautomerism in 2-(acylmethyl)quinolines
  作者：Ryszard Gawinecki、Borys O?mia?owski、Erkki Kolehmainen、Reijo Kauppinen

  DOI：10.1002/poc.356

  日期：2001.4

  Tautomeric equilibria between 2-(cinnamoylmethyl)quinoline, (Z)-1,2-dihydro-2-(cinnamoylmethylene)quinoline and (Z)-4-phenyl-1-(2-quinolyl)-1,3-butadien-2-ol were studied by 1H, 13C and 15N NMR methods. The —CHCH— fragment conjugated with phenyl and a strong electron donor p-(1-pyrrolidine) substituent were found to favour the enolimine tautomer. This undergoes fast exchange (on the NMR time-scale)

  2-（肉桂酰基甲基）喹啉，（Z）-1,2-二氢-2-（肉桂酰基亚甲基）喹啉和（Z）-4-苯基-1-（2-喹啉基）-1,3-丁二烯-2之间的互变异构平衡通过1 H，13 C和15 N NMR方法研究了-ol 。发现与苯基和强电子给体对-（1-吡咯烷）取代基共轭的-CH CH-片段有利于烯醇胺互变异构体。这与烯胺酮形式进行了快速交换（在NMR时标上）。发现后者的互变异构体的量在低温下增加。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Identity Double-Proton Transfer in (3Z)-3-Hydroxy-1,4-di(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.1002/chem.200204273

  日期：2003.6.16

  condensation of ethyl oxalate with 2lithiomethylquinoline), it is the only species present in chloroform solution. Comparison of the product of condensation of ethyl oxalate with 2lithiomethyl derivatives of pyridine (recent studies) and quinoline (present studies) shows that benzoannulation considerably affects the tautomeric equilibrium. The observed changes are not only quantitative but also qualitative

  虽然在（1Z，3Z）-3-羟基-4-喹啉-2-基-1-喹啉-2（1H）-ylidenbut-3-en-中有非常快的双质子转移（在NMR时标上） 2-one（草酸乙酯与2lithiomethylquinoline缩合的产物）是氯仿溶液中唯一存在的物质。草酸乙酯与吡啶的2-硫代甲基衍生物（最近的研究）和喹啉（目前的研究）的缩合产物的比较表明，苯并环化显着影响互变异构平衡。观察到的变化不仅是定量的，而且是定性的。而且，与吡啶互变异构体中的质子转移相反，该过程在喹啉互变异构体中是快速的。实验和从头算/ DFT GIAO计算的（1Z，3Z）-3-羟基-4-喹啉-2-之间质子转移反应中过渡态的（13）C和（15）N化学位移的比较yl-1-quinolin-2（1H）-ylidenbut-3-en-2-one及其互变异构体支持以下理论：烯醇胺-烯胺酮和烯胺烯-烯胺胺互变异构形式之间发生一致的身份反应。结
• The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. II. Ketones Derived from 2-Picoline, Quinaldine and 2,6-Lutidine
  作者：Newton N. Goldberg、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01140a512

  日期：1952.10