ethyl 8-methoxy-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylate
• 英文别名: 8-methoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 8-methoxy-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: XIUYUFOHOGHWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methoxy-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylate 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 ethyl 8-(2-(18F)fluoranylethoxy)-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [18 F] - LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  [FR] ANALOGUES DU FLUMAZÉNIL MARQUÉS AU FLUOR 18 EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于合成所述放射性氟化合物的方法，特别是一种自动合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒式装置。

  公开号：

  WO2011042550A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 8-methoxy-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [18 F] - LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  [FR] ANALOGUES DU FLUMAZÉNIL MARQUÉS AU FLUOR 18 EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于合成所述放射性氟化合物的方法，特别是一种自动合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明的自动合成方法的盒式装置。

  公开号：

  WO2011042550A1

文献信息

• Synthesis of Novel Imidazobenzodiazepines as Probes of the Pharmacophore for "Diazepam-Insensitive" GABAA Receptors
  作者：Puwen Zhang、Weijiang Zhang、Ruiyan Liu、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00010a013

  日期：1995.5

  the very few chemical families which exhibit high to moderate potency for DI GABAA receptors. Although imidazobenzodiazepines such as Ro 15-4513, 20, are the most potent DI GABAA receptor ligands described to date, their selectivity for DI versus DS GABAA receptors is only marginal. Previous structure-activity relationship (SAR) studies of imidazobenzodiazepines have indicated that the 3- and 8-positions

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-
• [18F] LABELLED ANALOGUES OF FLUMAZENIL AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  申请人：Woodcraft John

  公开号：US20120189547A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides radiofluorinated compounds useful for in vivo imaging GABA A receptors. Also provided by the present invention is a method of synthesis for the radiofluorinated compounds of the invention, in particular an automated method of synthesis. A further aspect of the invention is a cassette suitable for carrying out the automated method of synthesis of the invention.

  本发明提供了用于体内成像GABAA受体的放射性氟化合物。本发明还提供了一种用于制备本发明的放射性氟化合物的合成方法，特别是一种自动化的合成方法。本发明的另一个方面是一种适用于执行本发明自动化合成方法的盒式装置。
• US4670433A
  申请人：——

  公开号：US4670433A

  公开（公告）日：1987-06-02
• US4727153A
  申请人：——

  公开号：US4727153A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4772696A
  申请人：——

  公开号：US4772696A

  公开（公告）日：1988-09-20