(E)-1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: NUVUDMSLAZKYOR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-phenyl-2-propen-1-yl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  Competition between Cyclization and Dehalogenation in the Photochemistry of Cinnamylphenols with Halogen Substituents at the Phenolic and Styrenic Chromophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971621m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 乙酸肉桂酯 在 [Ru(PPh₃)₂(2,2’-bipyridine)(MeCN)Cl][BPh₄] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到(E)-1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]的合成，结构及其对苯酚的区域选择性和立体选择性烯丙基化的催化性能

  摘要：

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted Chromans through Lewis Base Catalyzed Carbosulfenylation
  作者：Travis Menard、Aragorn Laverny、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02290

  日期：2021.11.5

  carbosulfenylation of alkenes to construct 3,4-disubstituted chromans is described. Alkene activation proceeds through the intermediacy of enantioenriched, configurationally stable thiiranium ions generated from catalytic, Lewis base activation of an electrophilic sulfenylating agent. The transformation affords difficult-to-generate, enantioenriched, 3,4-disubstituted chromans in moderate to high yields and

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Synthesis and structure of [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] and it's catalytic property towards regioselective and stereoselective allylation of phenols
  作者：Abhilasha Sinha、Snehadrinarayan Khatua、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.014

  日期：2014.11

  The compound, [Ru(PPh3)2(bipy)(MeCN)Cl][BPh4] (1) has been synthesized from the precursor complex, [Ru(bipy)(PPh3)2Cl2]. The complex has been structurally characterized. This complex has been found to be an efficient catalyst for the regioselective allylation of phenols.

  [Ru（PPh 3）2（bipy）（MeCN）Cl] [BPh 4 ]（1）由前体络合物[Ru（bipy）（PPh 3）2 Cl 2 ]合成。该复合物已在结构上进行了表征。已经发现该络合物是用于酚的区域选择性烯丙基化的有效催化剂。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Intermolecular Allylic Etherification of Achiral Allylic Carbonates with Phenoxides
  作者：Fernando López、Toshimichi Ohmura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja029790y

  日期：2003.3.1

  An enantioselective and regioselective iridium-catalyzed allylic etherification is described. The reaction of sodium and lithium aryloxides with achiral (E)-cinnamyl and terminal aliphatic allylic electrophiles in the presence of 2 mol % of an iridium-phosphoramidite complex provides chiral allylic aryl ethers in high yields and excellent levels of regio- and enantioselectivity. Lithium aryloxides

  描述了对映选择性和区域选择性铱催化的烯丙基醚化。钠和锂芳基氧化物与非手性 (E)-肉桂基和末端脂肪族烯丙基亲电试剂在 2 mol% 的铱-亚磷酰胺络合物存在下反应，以高产率和出色的区域和对映选择性提供手性烯丙基芳基醚。在邻位、间位或对位包含单个取代基的芳基氧化锂以及位阻酚盐是可以接受的。THF 中的反应显示出最合适的速率、区域和对映选择性平衡。也观察到来自烷基 (E)-烯丙基碳酸酯反应的产物的高 ee。
• Polymeric β-alanine incarcerated Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed allylic etherification in water: a mild and efficient method for the formation of C(sp³)–O bonds
  作者：Mita Halder、Md. Mominul Islam、Sabir Ahammed、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5ra26182a

  日期：——

  polystyrene and β-alanine. Using this polymer incarcerated palladium(II) catalyst a useful and efficient procedure for stereospecific synthesis of allyl-aryl ethers has been developed. The benzylic, aromatic, and heteroaromatic phenols react with various substituted allyl acetates by this procedure to furnish a library of allyl-aryl and allyl-hetero-aryl ethers in high yields. The catalyst could be recovered

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。