1-(4-methylbenzyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)indoline
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OZUULLSJZLLPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 1-(4-methylbenzyl)indoline 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以49%的产率得到4-(1-(4-methylbenzyl)indolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物引起的可见光诱导的α-氨基C-H键芳构化

  摘要：

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00984
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 2,2,2-三氟乙醇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-(4-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809

文献信息

• 一种吲哚啉的芳基化方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112898191B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种吲哚啉的芳基化方法，本方法首次以N‑取代吲哚啉、苯甲腈衍生物为原料，使用无机碱，在有机溶剂中，光照条件下搅拌一定时间，产物经萃取、柱层析、旋蒸得到吲哚啉芳基化衍生物。本发明方法采用的原料简单易得，反应条件绿色、温和，操作简单，不使用氧化剂和金属催化剂，具有很好工业化应用价值。
• <i>Regio</i>-Selective C3- and N-Alkylation of Indolines in Water under Air Using Alcohols
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03040

  日期：2022.5.6

  We disclosed a regio-selective C–H and N–H bond functionalization of indolines using alcohols in water via tandem dehydrogenation of N-heterocycles and alcohols. A diverse range of N- and C3-alkylated indolines/indoles were accessed utilizing a new cooperative iridium catalyst. The practical applicability of this methodology was demonstrated by the preparative-scale synthesis and synthesis of a psychoactive

  我们公开了二氢吲哚的区域选择性 C-H 和 N-H 键官能化，使用醇在水中通过N-杂环和醇的串联脱氢。使用新的合作铱催化剂获得了多种 N-和 C3-烷基化二氢吲哚/吲哚。该方法的实际适用性通过精神活性药物N , N-二甲基色胺的制备规模合成和合成得到证明。基于几个动力学实验、一系列控制实验和密度泛函理论计算，提出了一种催化循环。
• FUSED RING SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS ANTI-DIABETIC DRUG
  申请人：Sato Tsutomu

  公开号：US20100234609A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Provided are a compound represented by Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted, a C 7-14 aralkyl group which may be substituted and —C(═O)Rx; n denotes an integer selected from 1 and 2; and ring Ar is selected from the groups represented by the following Formula (a) to (f). or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as a pharmaceutical agent and a pharmaceutical composition containing such a compound or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是一个由式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4分别独立地选择自氢原子、可能被取代的C1-6烷基、可能被取代的C7-14芳基烷基和—C(═O)Rx；n表示选择自1和2的整数；环Ar选择自以下式(a)到(f)所表示的基团。或其前药或其药学上可接受的盐，以及含有此化合物或其前药或其药学上可接受的盐的药物剂和药物组合物。
• Lanthanide/B(C₆F₅)₃-Promoted Hydroboration Reduction of Indoles and Quinolines with Pinacolborane
  作者：Jianping Zhang、Ziyan Chen、Mingxin Chen、Qi Zhou、Rongrong Zhou、Wenli Wang、Yinlin Shao、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01767

  日期：2024.1.19

  We have developed a lanthanide/B(C6F5)3-promoted hydroboration reduction of indoles and quinolines with pinacolborane (HBpin). This reaction provides streamlined access to a range of nitrogen-containing compounds in moderate to excellent yields. Large-scale synthesis and further transformations to bioactive compounds indicate that the method has potential practical applications. Preliminary mechanistic

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。
• FUSED RING SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS DRUG FOR TREATING DIABETES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2048152A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Provided are a compound represented by Formula (I): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently selected from a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group which may be substituted, a C7-14 aralkyl group which may be substituted and -C(=O)Rx; n denotes an integer selected from 1 and 2; and ring Ar is selected from the groups represented by the following Formula (a) to (f). , or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as a pharmaceutical agent and a pharmaceutical composition containing such a compound or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 各自独立地选自氢原子、可被取代的 C1-6 烷基、可被取代的 C7-14 芳烷基和 -C(＝O)Rx；n 表示选自 1 和 2 的整数；环 Ar 选自下式 (a) 至 (f) 所代表的基团。 上述化合物或其原药或其药学上可接受的盐，以及药剂和含有上述化合物或其原药或其药学上可接受的盐的药物组合物。