4-(methoxy(phenyl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxy(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Methoxy(phenyl)methyl]benzonitrile；4-[methoxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: TUCOUFZXVRYJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 苄甲醚 在 Ir(dFppy)₃ 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-(methoxy(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺是用于光氧化还原烯丙基和苄基CH芳基化的新型氢原子转移（HAT）催化剂†

  摘要：

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09457d

文献信息

• Dialkyl Ether Formation by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acetals and Aryl Iodides
  作者：Kevin M. Arendt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201503936

  日期：2015.8.17

  A new substrate class for nickel‐catalyzed C(sp3) cross‐coupling reactions is reported. α‐Oxy radicals generated from benzylic acetals, TMSCl, and a mild reductant can participate in chemoselective cross‐coupling with aryl iodides using a 2,6‐bis(N‐pyrazolyl)pyridine (bpp)/Ni catalyst. The mild, base‐free conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners, thus representing

  据报道，镍催化的C（sp 3）交叉偶联反应具有新的底物类别。由苄基乙缩醛，TMCSC1和温和的还原剂生成的α-氧自由基可以使用2,6-二（N-吡唑基）吡啶（bpp）/ Ni催化剂与芳基碘化物进行化学选择性交叉偶联。温和的无碱条件可耐受两个配偶体上的各种官能团，因此代表了二烷基醚合成的有吸引力的CC键形成方法。还描述了与拟议的催化循环有关的[（bpp）NiCl]络合物的表征。
• Dual-Role Catalysis by Thiobenzoic Acid in Cα–H Arylation under Photoirradiation
  作者：Fumihisa Kobayashi、Masashi Fujita、Takafumi Ide、Yuta Ito、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c04722

  日期：2021.1.1

  a single-electron reducing agent under photoirradiation from a blue light-emitting diode, in the presence of appropriate electron acceptors, and the resulting sulfur-centered radical species undergoes hydrogen atom abstraction. This dual-role catalysis by TBA enables regioselectivie Cα–H arylation of benzylamines, benzyl alcohols, and ethers, as well as dihydroimidazoles, with cyano(hetero)arenes in

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。
• Palladium-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Reaction of Aryl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Aryl Iodides
  作者：Kang Wang、Yu Lu、Fangdong Hu、Jinghui Yang、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00657

  日期：2018.1.8

  The first palladium-catalyzed reductive cross-couplings of aryl chromium(0) carbene complexes with aryl iodides have been realized. This coupling reaction shows excellent functional group tolerance and high efficiency. Mechanistically, aryl chromium(0) carbene complexes undergo transmetalation with arylpalladium species to generate palladium(II) carbene intermediates, which is followed by migratory

  已经实现了芳族铬（0）卡宾配合物与芳基碘化物的第一个钯催化的还原交叉偶联。该偶联反应显示出优异的官能团耐受性和高效率。从机理上讲，芳基铬（0）卡宾配合物与芳基钯物种进行金属转移生成钯（II）卡宾中间体，然后迁移插入。然后通过氢转移和还原消除完成催化循环。与机理假说一致，密度泛函理论（DFT）计算支持钯卡宾中间体的参与，卡宾迁移插入是一个容易的步骤，其能垒为5.1 kcal / mol。卡宾转移步骤和氢转移步骤被确认为催化循环中的限速步骤。
• Sulfonamides as new hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for photoredox allylic and benzylic C–H arylations
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Sakai、Atsushi Kawamura、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c7cc09457d

  日期：——

  A catalytic amount of a sterically and electronically tuned diarylsulfonamide promoted allylic and benzylic C–H arylations in cooperation with a visible light photoredox catalyst. This is the first example of the catalytic use of a sulfonamidyl radical to promote the hydrogen atom transfer process.

  催化量的空间和电子调谐的二芳基磺酰胺与可见光光氧化还原催化剂协同促进了烯丙基和苄基CH芳基化。这是催化使用磺酰胺基以促进氢原子转移过程的第一个例子。
• 3-Amino-fluorene-2,4-dicarbonitriles (AFDCs) as Photocatalysts for the Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids and α-Oxy Acids with Arylnitriles
  作者：Yiyang Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00443

  日期：2019.4.5

  1-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile as a new photocatalyst for the decarboxylative cross-coupling reaction of alpha-amino acids or alpha-oxy carboxylic acids with arylnitriles is described. This light-driven reaction enables a variety of benzylic amines and ethers to be prepared from readily available starting materials under mild conditions.