1-(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2',3',4',5',6'-Pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl) ethanone；1-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₇F₅O
• 分子量: 286.201
• InChiKey: VBJVBRZQEPOJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone 在 tris(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 (4S,5R)-2-(tert-butyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱衍生的失对的Lewis对对酮和烯酮的不对称加氢反应。

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201914568
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730

文献信息

• The influence of the nature of phosphine ligand on palladium catalysts for cross-coupling of weakly nucleophilic potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with ArHal and PhCH2Hal (Hal=Br, Cl)
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.019

  日期：2014.6

  the nature of bulky phosphines used as ligands. As a result, conditions for involving the electron-deficient organoboron reagent—potassium pentafluorophenyltrifluoroborate—in the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl bromides and aryl chlorides were identified. It was demonstrated that the chosen conditions are appropriate for the reaction of K[C6F5BF3] with benzyl chloride and benzyl bromide

  研究了配体性质对钯催化剂催化弱亲核性五氟苯基三氟硼酸钾与偶合芳族卤化物ArHal（Hal = Br，Cl）的行为的模仿，该反应亲和力弱的亲核五氟苯基三氟硼酸钾的行为。发现由Pd（OAc）2和合适的含磷配体原位产生的催化剂的活性和反应选择性取决于用作配体的大膦的性质。结果，确定了在钯催化的与芳基溴化物和芳基氯化物的交叉偶联中涉及缺电子的有机硼试剂（五氟苯基三氟硼酸钾）的条件。结果表明，所选择的条件适合于K [C 6F 5 BF 3 ]与苄基氯和苄基溴衍生的五氟苯基芳基甲烷，C 6 F 5 CH 2 Ar。
• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• Ligand-free Palladium/Copper Co-catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Aryl Iodides
  作者：Xinyan Zhang、Jian Yu、Guobing Yan

  DOI：10.5560/znb.2013-3105

  日期：2013.8.1

  New reaction conditions for the direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides have been developed. This reaction can be co-catalyzed by palladium=copper without ligands and exhibits excellent functional group compatibility.

  我们开发出了多氟烯烃与芳基碘化物直接芳基化的新反应条件。该反应可由不含配体的钯=铜协同催化，并表现出极佳的官能团兼容性。
• Infrared Irradiation‐Assisted Solvent‐Free Pd‐Catalyzed (Hetero)aryl‐aryl Coupling via C−H Bond Activation
  作者：Gianluigi Albano、Gianfranco Decandia、Maria Annunziata M. Capozzi、Nicola Zappimbulso、Angela Punzi、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/cssc.202101070

  日期：2021.8.23

  the development of green and sustainable methods for direct C−H bond arylation of (hetero)arenes. In this context, here the infrared (IR) irradiation-assisted solvent-free Pd-catalyzed direct C−H bond arylation of (hetero)arenes was achieved. Several heteroaryl-aryl coupling reactions were described, also involving heterocycles commonly used as building blocks for the synthesis of organic semiconductors

  对环境友好的合成方案的日益关注促进了针对（杂）芳烃直接 C−H 键芳基化的绿色和可持续方法的开发的研究。在此背景下，本文实现了红外（IR）辐射辅助的无溶剂 Pd 催化的（杂）芳烃的直接 C−H 键芳基化。描述了几种杂芳基-芳基偶联反应，还涉及通常用作有机半导体合成结构单元的杂环。该反应允许芳香核上的许多官能团。与热加热相比，红外辐射作为能源具有优势，并且与无溶剂条件相结合，为符合绿色化学原理的方案的开发做出了重要贡献。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。