butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KXJMLIJUVXEVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到butyl 3-(4-acetylphenyl)propanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-碘代苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到butyl 3-(4-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  纤维素负载的Pd（II）配合物催化碳-碳键形成。

  摘要：

  玉米芯是一种农业工业废料，主要由纤维素组成。在这项研究中，纤维素是从废弃的玉米芯中分离出来的，并改性为聚合物异羟肟酸钯配合物1，并通过多种光谱学方法进行了表征，例如场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。配合物1对活化和失活的芳基卤化物的Suzuki和Heck偶联反应表现出高催化活性，从而以高收率得到各自的偶联产物。此外，络合物1被回收和再循环五次，而催化整体性能没有明显损失。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16289

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• A Practical Screening Strategy of Arsenic Ligands for a Transition-metal-catalyzed Reaction
  作者：Hiroaki Imoto、Chieko Yamazawa、Susumu Tanaka、Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.170163

  日期：2017.6.5

  Organoarsenic ligands were synthesized via a safe and easy procedure, superior to the conventional synthetic methodologies. Diiodophenylarsine was prepared in situ, and was readily converted to diarylphenylarsines. Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was investigated using the obtained arsenic ligands. It was found that bulky and electron-donating ligands were effective for the reaction, meaning that the success in the screening of arsenic ligand structures was based on the present facile strategy.

  通过一种安全且简便的程序合成了有机砷配体，该方法优于传统的合成方法。二碘苯砷是在位制备的，并且可以轻松转化为二芳基苯砷。使用所得到的有机砷配体研究了钯催化的Mizoroki–Heck反应。研究发现，体积大且具有电子供体性质的配体对反应有效，这意味着通过对现有简易策略的筛选，成功地选择了砷配体的结构。
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An ester appending multifunctional ionic liquid for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Anand D. Sawant、Dilip G. Raut、Nitin B. Darvatkar、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.10.004

  日期：2010.12

  A basic, ester functionalized, imidazolium based ionic liquid (IL2), 3-Methyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)imidazolium hydroxide was designed eyeing in situ generation and stabilization of palladium nanoparticles for palladium catalyzed Heck reaction of haloarenes and olefins. This phosphine-free Pd-IL catalyst demonstrated excellent activity and reusability at relatively low reaction temperature (80 °C)

  一个基本的，酯官能化，咪唑鎓基的离子液体（IL2），3-甲基-1-（乙氧羰基甲基）咪唑鎓氢氧化物被设计虎视眈眈原位生成和钯纳米颗粒的镇定钯催化的Heck卤代芳烃和烯烃的反应。这种无膦的Pd-IL催化剂在较低的反应温度（80°C）下对包括氯代芳烃在内的各种卤代芳烃都表现出出色的活性和可重复使用性。较低的反应温度可归因于原位生成均匀且球形的钯纳米粒子（〜5 nm）。