4-N-octylamino-acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-octylamino-acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(octylamino)phenyl)ethanone；4'-octylamino-acetophenone；p-Octylaminoacetophenone；1-[4-(Octylamino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: UDLIMWLLHKIBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 生成 4-N-octylamino-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Benzaldehydes, alkanophenones, and benzophenones and derivatives thereof

  摘要：

  揭示了作为抗动脉粥样硬化剂有用的新型4-单烷基氨基苯甲醛、4-单烷基氨基烷酮和4-单烷基氨基苯酮及其衍生物和盐。

  公开号：

  US04273785A1

文献信息

• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。
• Photoinduced Carbon−Heteroatom Cross‐Coupling Catalyzed by Nickel Naphthyridine Complexes
  作者：Janet Bahri、Shubham Deolka、Pavan K. Vardhanapu、Eugene Khaskin、Ramadoss Govindarajan、Robert R. Fayzullin、Serhii Vasylevskyi、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/cctc.202301142

  日期：2023.12.19

  and C‒O cross-coupling reactions catalyzed by NiII complexes supported by 2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine ligand. Using the same Ni catalyst and visible light irradiation, both C‒O and C‒N coupling reactivity was observed without additional photocatalysts. These results demonstrate that Ni naphthyridine complexes represent a versatile catalytic motif for photoredox nickel catalysis alternative to commonly

  我们描述了由 2,7-二甲基-1,8-萘啶配体支持的 NiII 配合物催化的多功能且实用的光促进 C-N 和 C-O 交叉偶联反应。使用相同的 Ni 催化剂和可见光照射，无需额外的光催化剂即可观察到 C-O 和 C-N 偶联反应性。这些结果表明，镍萘啶配合物代表了光氧化还原镍催化的通用催化基序，可替代常用的联吡啶或多齿配体。
• [(CyPF-^<i>t</i>Bu)PdCl₂]: An Air-Stable, One-Component, Highly Efficient Catalyst for Amination of Heteroaryl and Aryl Halides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol801615u

  日期：2008.9.18

  An air- and moisture-stable palladium catalyst, [(CyPF-Bu-t)PdCl2] (1), for coupling of heteroaryl chlorides, bromides, and iodides with a variety of primary amines is described. Most of these reactions occurred in high yield with 0.001-0.05 mol % catalyst loading. The reactions tolerated a wide range of functional groups.