dimethyl (3aRS,9aSR,9bSR)-2,2-dimethyl-3a,7,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3aRS,9aSR,9bSR)-2,2-dimethyl-3a,7,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aR,9aS,9bS)-2,2-dimethyl-3a,7,9a,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: CNSBYDWDDMOKAT-VDDIYKPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3aRS,9aSR,9bSR)-2,2-dimethyl-3a,7,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到dimethyl (3aRS,9bSR)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛的可能致癌二氢二醇和二醇环氧化物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与苯顺式-二醇的反向狄尔斯-阿尔德反应得到含有1,4-二氢哒嗪环的二氢二醇。尝试用PIFA和MnO 2氧化二氢哒嗪环导致形成5-和5,6-二羟基-邻苯二甲酸酞嗪衍生物。二氢哒嗪环的氧化是通过光氧化来实现的。酞嗪型二氢二醇不稳定并且容易进行芳构化。研究了四嗪与环己二烯丙酮化物和环氧-缩酮环己烯作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应导致羟基被保护的可能致癌的酞嗪型二氢二醇和二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.071
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到dimethyl (3aRS,9aSR,9bSR)-2,2-dimethyl-3a,7,9a,9b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine-6,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛的可能致癌二氢二醇和二醇环氧化物的合成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与苯顺式-二醇的反向狄尔斯-阿尔德反应得到含有1,4-二氢哒嗪环的二氢二醇。尝试用PIFA和MnO 2氧化二氢哒嗪环导致形成5-和5,6-二羟基-邻苯二甲酸酞嗪衍生物。二氢哒嗪环的氧化是通过光氧化来实现的。酞嗪型二氢二醇不稳定并且容易进行芳构化。研究了四嗪与环己二烯丙酮化物和环氧-缩酮环己烯作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应导致羟基被保护的可能致癌的酞嗪型二氢二醇和二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.071

文献信息

• Synthesis of the possible carcinogenic dihydrodiol and diol epoxide of phthalazine
  作者：Galip Özer、Nurullah Saracoglu、Abdullah Menzek、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.071

  日期：2005.2

  6-dicarboxylate with benzene cis-diol gave dihydrodiol containing the 1,4-dihydropyridazine ring. Attempts at oxidation of the dihydropyridazine ring with PIFA and MnO2 resulted in the formation of 5- and 5,6-dihydroxy-phthalazine derivatives. The oxidation of the dihydropyridazine ring was achieved by way of photooxygenation. The phthalazine type dihydrodiol is unstable and easily undergoes aromatization

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与苯顺式-二醇的反向狄尔斯-阿尔德反应得到含有1,4-二氢哒嗪环的二氢二醇。尝试用PIFA和MnO 2氧化二氢哒嗪环导致形成5-和5,6-二羟基-邻苯二甲酸酞嗪衍生物。二氢哒嗪环的氧化是通过光氧化来实现的。酞嗪型二氢二醇不稳定并且容易进行芳构化。研究了四嗪与环己二烯丙酮化物和环氧-缩酮环己烯作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应。这些反应导致羟基被保护的可能致癌的酞嗪型二氢二醇和二醇环氧化物。