N-(quinolin-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 940237-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N-quinolin-8-yl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 940237-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: LZSGRZBBPOXTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 nickel(II) triflate 、 氘代丙酮 、 sodium carbonate 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N-(Quinolin-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole-4,6-d2-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮加速镍催化区域选择性氢同位素交换

  摘要：

  已开发出以丙酮-d 6作为氘源的镍催化氢同位素交换。该反应在 2-吡啶酮的帮助下表现出改进的 H/D 交换动力学特征，有效地提供区域选择性标记的芳基和烷基羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3cc05257e
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钴电催化 C−H 活化合成复杂二氢异喹啉衍生物

  摘要：

  我们开发了一种具有成本效益的钴催化电化学环化，可在简单且可操作的未分隔电池中从酰胺和烯烃生成多样化的新型复杂二氢异喹啉衍生物。反应进行C-H/N-H活化，催化剂通过阳极氧化再生。值得注意的是，电催化策略避免了化学计量化学氧化剂的消耗。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201155

文献信息

• Synthesis of Chiral Spirolactams via Sequential C−H Olefination/Asymmetric [4+1] Spirocyclization under a Simple Co ^II /Chiral Spiro Phosphoric Acid Binary System
  作者：Wen‐Kui Yuan、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202108853

  日期：2021.10.18

  An unprecedented enantioselective synthesis of spiro-γ-lactams via a sequential C−H olefination/asymmetric [4+1] spirocyclization under a simple CoII/chiral spiro phosphoric acid (SPA) binary system is reported. A range of biologically important spiro-γ-lactams are obtained with high levels of enantioselectivity (up to 98 % ee). The concise, asymmetric synthesis of an aldose reductase inhibitor was

  报道了在简单的 Co II /手性螺磷酸 (SPA) 二元体系下，通过连续的 C-H 烯化/不对称 [4+1] 螺环化，对螺-γ-内酰胺进行了前所未有的对映选择性合成。以高水平的对映选择性（高达 98% ee）获得了一系列生物学上重要的螺-γ-内酰胺。成功实现了醛糖还原酶抑制剂的简洁、不对称合成。值得注意的是，与之前依赖使用环戊二烯基或其衍生物（非手性 Cp*、Cp tBu或手性 Cp x）连接的 Co III 的报告相反 需要繁琐步骤来制备的复合物，廉价且可商购的四水合乙酸钴 (II) 被用作有效的预催化剂。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Cobalt-catalyzed electrochemical C H/N H functionalization of N-(quinolin-8-yl)benzamide with isocyanides
  作者：Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.060

  日期：2019.8

  achieved via a mild electrochemical oxidative CH/NH functionalization/intramolecular annulations with isocyanides in undivided cell equipped with a nickel cathode. In the presence of earth abundant cobalt catalyst, versatile iminoisoindolinone derivatives obtained in good yields and in a sustainable manner by using electricity as an oxidant in place of stoichiometric amount of silver and copper salts.

  在配备镍阴极的未分隔电池中，通过温和的电化学氧化C H / N H功能化/分子间环化反应与异氰化物，已实现了功能化亚氨基异吲哚啉酮衍生物的有效合成。在富含土的钴催化剂的存在下，通过使用电代替化学计量的银和铜盐作为氧化剂，可以以高收率和可持续的方式获得通用的亚氨基异吲哚啉酮衍生物。
• Diastereoselective [3+2] Annulation of Aromatic/Vinylic Amides with Bicyclic Alkenes through Cobalt-Catalyzed C−H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201512018

  日期：2016.3.18

  dihydroepoxybenzofluorenone derivatives from aromatic/vinylic amides and bicyclic alkenes is described. This new transformation proceeds through cobalt‐catalyzed C−H activation and intramolecular nucleophilic addition to the amide functional group. Transition‐metal‐catalyzed C−H activation reactions of secondary amides with alkenes usually lead to [4+2] or [4+1] annulation; to the best of our knowledge

  描述了由芳族/乙烯基酰胺和双环烯烃合成二氢环氧苯并芴酮衍生物的高度非对映选择性的方法。这种新的转化过程是通过钴催化的CH活化和分子内亲核加成到酰胺官能团上而进行的。仲酰胺与烯烃的过渡金属催化的CH活化反应通常导致[4 + 2]或[4 + 1]环化；据我们所知，这是第一次在这种情况下描述[3 + 2]环加成反应。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，CH键断裂可能是限速步骤。
• Copper-Catalyzed Selective <i>ortho</i>-C–H/N–H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Jun-Bing Lin、Quan-Zhe Li、Jun-Chen Kang、Jin-Long Pan、Si-Hua Hou、Chao Chen、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00442

  日期：2017.4.7

  convenient copper-catalyzed method has been developed to achieve direct ortho-C–H/N-H annulation to synthesize phenanthridinones with arynes. This method highlights an emerging strategy to transform inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new way to synthesize phenanthridinone alkaloids efficiently.

  已经开发出一种有效且方便的铜催化方法，以实现直接邻位-C-H / NH环化反应，以合成具有芳烃的菲啶酮。该方法突显了一种新兴的策略，可将惰性C–H键转变为有机合成中的多功能官能团，并为有效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。