十八烷酰氯 | 112-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 十八烷酰氯
• 中文别名: 十八酰氯；十八碳酰氯；硬酯酸酰氯；硬脂酰氯；硬脂酸酰氯；硬酯酰氯；正十八碳酰氯
• 英文名称: Stearoyl chloride
• 英文别名: stearyl chloride；octadecanoyl chloride；stearic acid chloride
• CAS: 112-76-5
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO
• mdl: MFCD00000744
• 分子量: 302.928
• InChiKey: WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22 °C(lit.)
• 沸点：
  174-178 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.897 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲苯、丙酮
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4523 @ 24 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与水、醇类、强氧化剂和强碱接触。 2. 本品有毒，对皮肤、黏膜和眼睛等部位有刺激性和腐蚀性。车间应保持良好通风，设备需密闭。操作人员须佩戴好劳动保护用品。如不慎溅及皮肤，请用大量清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.944
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R14,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  RG2162000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的库房中，远离火种和热源。应与氧化剂、碱类及醇类等分开存放，避免混储，并配备相应种类和数量的消防器材。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用瓷瓶包装，净重20kg，需存放在干燥通风的地方。搬运时轻拿轻放，并按有毒化学品规定进行运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十八(烷)酰氯；硬脂酰氯
化学品英文名称：	Stearoyl chloride；Octadecanoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-76-5
分子式：	C 18 H 35 ClO
分子量：	302.93

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十八(烷)酰氯；硬脂酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 十八(烷)酰氯 100 112-76-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后，可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，收集回，收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至黄色透明液体或固体。
pH：
熔点(℃)：	23
沸点(℃)：	174／0．27kPa
相对密度(水=1)：	0．90
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 18 H 35 ClO
分子量：	302.93
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于烃类、醚等多数有机溶剂。
主要用途：	主要用作彩色电影胶片成色剂的中间体，也用于醇的酯化及其它有机化合物的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	水、醇类、强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81633
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

十八烷酰氯是一种重要的有机化工原料，主要用于造纸纸浆的施胶剂烷基烯酮二聚体（AKD）的合成。它还广泛应用于医药、染料、表面活性剂等物质的合成。

制备

由直链羧酸生成的十八烷酰氯是一类重要有机化工原料。当前制备硬酯酰氯的主要方法包括气相光气化法和液相光气化法，但光气法工艺复杂且操作麻烦，因超毒性限制了其在实际应用中的推广。

化学性质

黄色透明的油状液体，溶于烃类（如苯、醚及醇）。

用途

• 用作合成电影染料的中间体。
• 用于制作彩色电影胶片成色剂（例如535、577、169、133等），并可生产酰胺酸酐等产品。此外，它还可作为醇酯化及其他有机化合物合成的原料。

生产方法

将硬脂酸与二甲基甲酰胺混合，并加入催化剂后进行通光气反应。之后通过氮气驱除反应生成的氯化氢和过量的光气，再减压蒸馏获得成品。原料消耗定额如下：每吨成品需要硬酯酸970千克、98%光气420千克、98%二甲基甲酰胺10千克以及30%液碱400千克。

分类

• 类别：腐蚀物品
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：口服 - 大鼠 LD50: 7500毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，遇热或水分解时产生有毒氯化氢气体。
• 储运特性：库房应保持通风、低温和干燥状态，并与其他氧化剂及碱类分开存放。
• 灭火剂：二氧化碳或干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三乙酯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m
• 作为产物：
  描述：

  sodium stearate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 十八烷酰氯
  参考文献：
  名称：

  Studies on selectin blocker. 9. SARs of non-sugar selectin blocker against E-, P-, L-selectin bindings

  摘要：

  As a part of study of selectin blockers, we have already reported that a non-sugar selectin antagonist (3) was successfully discovered using a computational screening (Hiramatsu, Y.; Tsukida, T.; Nakai, Y.; Inoue, Y.; Kondo, H. J. Med. Chem. 2000, 43 1476). To investigate the SARs of compound 3 against E-, P-, and L-selectins, we synthesized the derivatives of compound 3 and evaluated their inhibitory activities toward selectin bindings. The structural diversity of compound 3 contained the following. (1) a modification of the spacer unit (4-7), (2) a modification of the tail unit (8-11), (3) a modification of the head unit (12-18). As a result, it was found that a non-sugar based selectin blocker (3) could be a potential lead compound for E-, P-, and L-selectin blockers and some of the derivatives showed broad and/or selective inhibitory activities toward the E-, P-, and L-selectins. In addition, it was found that the experimental evidence well supported that the computational screening using 3D-pharmacophore model could be useful methodology to find out a new lead for the several type of selectin blockers, which included a broad and/or a selective inhibitor. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00023-2
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 在 十八烷酰氯 作用下， 生成 Vilsmeier reagent
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基异丁酰卤化物与核苷的反应。7.一些2,2'-脱水-1（3'，5'-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐的合成和生物学评价。

  摘要：

  研究了2,2'-脱水-1（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐（cycloC）在二甲基乙酰胺中与一系列饱和和不饱和酰基氯的同源性直接酰化。这样的酰化反应已经提供了相当数量的已被检测过生物学活性的cycloC 3'，5'-二酯。这些化合物都对组织培养中的HeLa细胞显示出细胞毒性，除了高度不溶的长链二酯（C16-C22）外，还对牛痘和单纯疱疹病毒显示出明显的活性。该化合物对小鼠的L1210白血病表现出不同的活性，C12-C14饱和二酯和C18-C22不饱和二酯非常有效。其他只有二亚甲基的二酯，其结果却大不相同。

  DOI：

  10.1021/jm00227a017

文献信息

• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• チオアルドヘキソース誘導体及びその製造方法
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2016150905A

  公开（公告）日：2016-08-22

  【課題】３−（６−デオキシスルホアルドヘキソース）−１−プロパノール誘導体の新規合成法及び新規中間体を提供すること。【解決手段】下記式（ＩＩＩ）で表されるチオアルドヘキソース誘導体。式中、Ｒは置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ２１、Ｒ３１及びＲ４１は同一又は異なってヒドロキシ基の保護基を表し、−ＯＲ６１は脱離基を表す。【選択図】なし

  提供一种新的合成方法和新的中间体，用于合成3-(6-脱氧巯基己糖)-1-丙醇衍生物。该衍生物由下式（III）表示。在该式中，R代表可以被取代的烷基或取代的芳基，R21、R31和R41代表相同或不同的羟基保护基，-OR61代表脱离基。【选择图】无

表征谱图