potassium trifluoro(prop-1-yn-1-yl)borate | 1500106-31-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(prop-1-yn-1-yl)borate
• 英文别名: potassium propynyltrifluoroborate；Potassium propynyltrifluoroborate；potassium;trifluoro(prop-1-ynyl)boranuide
• CAS: 1500106-31-9
• 化学式: C₃H₃BF₃*K
• 分子量: 145.961
• InChiKey: FOAAFUWOUIXREQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-147 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 potassium trifluoro(prop-1-yn-1-yl)borate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化级联环化实现（±）-Chaetophenol C的生物启发性全合成

  摘要：

  已开发出一种新型的Pd（II）催化的级联反应，该反应由邻位炔基苯甲醛的高度区域选择性和立体选择性的oxa [4 + 2]环加成反应和原位产生的氧离子的分子内羧基猝灭组成。这个新的反应从两个简单的原料开始一步一步构建脂木酚C的四环核结构。发达的化学方法已成功地用于首次合成全脂木酚酚C及其数十种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02124
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三甲酯 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到potassium trifluoro(prop-1-yn-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  Tosyloxybenziodoxolone：在单锅转化中进行炔烃 Umpolung 的平台

  摘要：

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03771

文献信息

• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• Photoinduced 1,2-dicarbofunctionalization of alkenes with organotrifluoroborate nucleophiles <i>via</i> radical/polar crossover
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Anasheh Sookezian、Shorouk O. Badir、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc02547c

  日期：——

  postulated to proceed through photochemical radical/polar crossover to afford a key carbocation species that undergoes subsequent trapping with organoboron nucleophiles to accomplish the carboallylation, carboalkenylation, carboalkynylation, and carboarylation of alkenes with regio- and chemoselective control. The mechanistic intricacies of this difunctionalization were elucidated through Stern–Volmer quenching

  烯烃 1,2-二碳官能化是备受追捧的转化，因为它们能够在一个合成步骤中快速增加分子复杂性。传统上，这些联合偶联通过易受有害途径影响的烷基金属物质进行，包括β-氢化物消除和原脱金属化。在此，报道了使用烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺氧化还原活性酯作为自由基前体和有机三氟硼酸盐作为碳中心亲核试剂的分子间1,2-二碳官能化。假定这种氧化还原中性的多组分反应通过光化学自由基/极性交叉进行，以提供关键的碳正离子物质，该碳正离子物质随后经历有机硼亲核试剂的捕获，以在区域和化学选择性控制下完成烯烃的碳烯基化、碳烯基化、碳炔基化和烯烃的碳芳基化。通过 Stern-Volmer 猝灭研究、光化学量子产率测量以及自由基和离子中间体的捕获实验，阐明了这种双官能化的复杂机制。
• Regioselective cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone by nickel-catalysed C–C bond activation
  作者：Fathi Elwrfalli、Yannick J. Esvan、Craig M. Robertson、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c8cc09241a

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst, the intermolecular (4+2) cycloaddition of potassium alkynyltrifluoroborates with 3-azetidinones and 3-oxetanone leads to the formation of borylated dihydropyridinones and dihydropyranones without unwanted carbon–boron bond cleavage. The regioselectivity is influenced only by the trifluoroborate group, and only one regioisomer is obtained, whether the other alkyne

  在镍催化剂的存在下，炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮的分子间（4 + 2）环加成反应会导致形成硼化的二氢吡啶并酮和二氢吡喃酮，而不会发生碳-硼键断裂。区域选择性仅受三氟硼酸酯基团影响，并且无论另一个炔烃取代基是烷基，乙烯基或（杂）芳基基团，仅获得一种区域异构体。
• [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2017009651A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N', C', A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS RIP1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RIP1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072942A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein RA, RB1, RB2, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds as RIP1 kinase inhibitors.

  这项发明提供了具有通式（I）或其药用可接受盐的新化合物，其中RA、RB1、RB2、A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作RIP1激酶抑制剂的方法。