[(1R,2R,6S,7S,8R,9S,12R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridec-10-en-9-yl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,6S,7S,8R,9S,12R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridec-10-en-9-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: WRLJKJITPKWEDX-QZFSLIMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12]tridec-9-ene 在 tri<<2-(4R)-(4-phenyl-1,3-oxazolinyl)>methyl>amine 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [(1R,2R,6S,7S,8R,9S,12R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridec-10-en-9-yl] benzoate 、 [(1S,2S,6R,7R,8S,9R,12S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridec-10-en-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Asymmetrization of Racemic Alkenes: Asymmetric Synthesis of Optically Active Dicyclopentadiene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2821

文献信息

• Asymmetric allylic oxidation of cycloalkenes using a tridentate tris(oxazoline) ligand as a chiral auxiliary
  作者：Yoshinori Kohmura、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00522-0

  日期：2000.5

  A tridentate tris(oxazoline) ligand (4b) was found to be an efficient chiral auxiliary for copper-mediated asymmetric allylic oxidation (Kharash-Sosnovsky reaction) of cycloalkenes. Regardless of the ring size of the substrate, the reaction examined showed good enantioselectivity higher than 81% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.