十六烷-4,13-二酮 | 7029-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十六烷-4,13-二酮
• 英文名称: hexadecane-4,13-dione
• 英文别名: Hexadecan-4,13-dion；Hexadecane-4,13-dione
• CAS: 7029-23-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: NXPFDOZUEATAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	decanedial	45037-67-0	C10H18O2	170.252
  2-戊酮	2-Pentanone	107-87-9	C5H10O	86.1338

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 2-戊酮 在 氢氧化钾 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,7-辛二烯 、 三苯基膦 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到十六烷-4,13-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System

  摘要：

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.689

文献信息

• Rh‐Catalyzed Coupling of Aldehydes with Allylboronates Enables Facile Access to Ketones
  作者：Kezhuo Zhang、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202103851

  日期：2022.3.10

  A novel strategy for the preparation of ketones from aldehydes and allylic boronic esters is presented. This reaction involves the allylation of aldehydes with allylic boronic esters and the Rh-catalyzed chain-walking of homoallylic alcohols. This approach features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional groups. Mechanistic studies also supported that a tandem allylation

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。
• Soussan,G.; Freon,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 933 - 936
  作者：Soussan,G.、Freon,P.

  DOI：——

  日期：——
• Klein; Neff, Angewandte Chemie, 1956, vol. 68, p. 681
  作者：Klein、Neff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。