十六烷-4-酮 | 18787-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十六烷-4-酮
• 英文名称: 4-hexadecanone
• 英文别名: hexadecan-4-one；Hexadecan-4-on；Propyl-dodecyl-keton
• CAS: 18787-65-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: JWIKKFZLSSZWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  6.750 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷-4-酮 在 环己烷 、 cobalt catalyst 作用下， 200.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 4-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  Asinger; Eckoldt, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 十六烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones

  摘要：

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1021/jo00071a026

文献信息

• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。
• Nanosized gold-catalyzed selective oxidation of alkyl-substituted benzenes and n-alkanes
  作者：Ankush V. Biradar、Tewodros Asefa

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.05.029

  日期：2012.9

  silica-supported gold nanoparticles efficiently catalyzed the oxidation reactions of different alkyl-substituted benzenes and linear alkanes with t-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. The catalytic reactions gave up to ∼99% reactant conversion and up to ∼100% selectivity toward ketone products in some cases. This high selectivity toward ketone products by the catalysts was unprecedented, especially

  我们报告了纳米多孔二氧化硅负载的金纳米粒子催化剂的合成及其对各种取代的烷基苯和线性烷烃的氧化反应的选择性和高效催化性能。通过使用负载的半缩醛基团作为还原剂，通过在半缩醛官能化的介孔二氧化硅的纳米孔内原位还原Au（III）离子来合成Au纳米颗粒。所得介孔二氧化硅负载的金纳米颗粒有效催化了不同烷基取代的苯和线性烷烃与t的氧化反应。丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在某些情况下，催化反应的反应物转化率最高可达〜99％，对酮产物的选择性最高可达〜100％。催化剂对酮产物的高选择性是前所未有的，特别是考虑到在反应过程中仅使用温和的反应条件而没有使用添加剂的事实。
• Organoruthenium‐Supported Polyoxotungstate – Synthesis, Structure and Oxidation of <i>n</i> ‐Hexadecane with Air
  作者：Rui‐Qi Meng、Bin Wang、Hui‐Min Sui、Bao Li、Wei Song、Li‐Xin Wu、Bing Zhao、Li‐Hua Bi

  DOI：10.1002/ejic.201201037

  日期：2013.4

  sandwich-type structure, which is further connected by K cations to construct the 3D structures. Based on complex Ru-KNa, the compound Ru-Na was synthesized, and it consists of two Ru(C6H6)} units linked to a [W8O28(OH)2]10– fragment by three Ru–O(W) bonds to result in an assembly with idealized C2 symmetry in which the polyanions form 3D structures by the connection of Na chains. Subsequently, the compound Ru-Na

  钌配合物 KNa[Ru2(C6H6)2(CH3COO)6] (Ru-KNa) 及其多氧钨酸盐衍生物 Na6[Ru(C6H6)}2W8O28(OH)2]·16H2O (Ru-Na)成功地从常规合成反应中分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析、红外光谱和元素分析进行​​表征。Ru-KNa 的一个显着方面是它有两种配体类型，苯和乙酸盐，乙酸盐配体仅通过一个中心 Na 阳离子连接形成二聚体夹心型结构，该结构通过 K 阳离子进一步连接以构建3D 结构。以络合物Ru-KNa为基础，合成了化合物Ru-Na，它由两个 Ru(C6H6)} 单元组成，通过三个 Ru-O(W) 键连接到 [W8O28(OH)2]10– 片段，从而形成具有理想化 C2 对称性的组件，其中聚阴离子形成 3D 结构通过 Na 链的连接。随后，将化合物 Ru-Na 锚定在（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷（apts）改性的 SBA-15
• Cycloalkanones. 8. Hypocholesterolemic activity of long-chain ketones related to pentadecanone
  作者：Steven D. Wyrick、Iris H. Hall、Claude Piantadosi、Charles R. Fenske

  DOI：10.1021/jm00224a005

  日期：1976.2

  Aliphatic analogs of 2,8-dibenzylcyclooctanone which includes C15-C18 ketones have been investigated for hypocholesterolemic activity in rats. The position of the carbonyl group in the chain for maximum activity appears to be the 2 position. 2-Hexadecanone reduced serum cholesterol levels significantly without altering serum triglyceride levels. This drug was not estrogenic at effective doses which

  已经研究了包括C15-C18酮在内的2,8-二苄基环辛酮的脂族类似物在大鼠体内的降胆固醇活性。为了最大活性，羰基在链中的位置似乎是2位。2-十六烷酮可显着降低血清胆固醇水平，而不会改变血清甘油三酯水平。与具有这种活性的环辛酮相反，该药物在有效剂量下不是雌激素的。
• Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones
  申请人：Narula P.S. Anubhav

  公开号：US20060234883A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention is directed to novel cyclopropanated macrocyclic ketone and lactone compounds of the general formula wherein X is an atom or a functional group selected from the group consisting of 0, N, S, CH, or CH 2 ; wherein Y is a straight or branched hydrocarbon moiety consisting of 1 to 20 carbon atoms; wherein W is a straight or branched hydrocarbon moiety of consisting of 1 to 20 carbon atoms; and wherein O is an oxygen atom; and the use of these novel compounds in creating fragrances, and scents in items such as perfumes, colognes and personal care products.

  本发明涉及一种新颖的环丙基化的大环酮和内酯化合物，其一般化学式为其中X是从0、N、S、CH或CH2组成的原子或官能团；Y是由1至20个碳原子组成的直链或支链碳氢基团；W是由1至20个碳原子组成的直链或支链碳氢基团；O是氧原子；以及这些新颖化合物在制造香水、古龙香水和个人护理产品等物品中的用途。