phorbol 13-hydrocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phorbol 13-hydrocinnamate
• 英文别名: [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,14-trihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: DJZBSNONTLUGTI-PYXJCIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phorbol 20-trityl 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到phorbol 13-hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型佛波酯衍生物作为有效的抗 HIV 药物

  摘要：

  Tigliane 酯显示出许多生物活性，包括抗 HIV-1 活性。我们在本研究中的目的是为四个系列的 tigliane 型二萜建立结构-抗 HIV 活性关系。我们合成并评估了 29 种新的佛波酯衍生物的抗 HIV 活性和对人类肿瘤细胞系的细胞毒性。其中，三种衍生物，两种佛波醇-13-单酯（5d和5e）和一种佛波醇-12,13-二酯（6a)，显示出显着的抗 HIV 活性。我们发现更好的抗 HIV 活性通常与 C-13 上较短的酰基酯有关。特别是酯侧链有苯环的化合物表现出优异的抗HIV活性和良好的安全性指标。由于其具有高选择性指数的显着抗 HIV 效力，佛波醇 12,13-二肉桂酸酯 ( 6a ) 被选为进一步临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128319