2,2-dimethyl-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-5-oxo-7-phenyl-7,8-dihydro-6H-chromene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: QGHBYUUWUCMGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Daurichromenic acid及其类似物的模块化简捷全合成

  摘要：

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/jo049703f

文献信息

• A Modular and Concise Total Synthesis of (±)-Daurichromenic Acid and Analogues
  作者：Hongjuan Hu、Tyler J. Harrison、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo049703f

  日期：2004.5.1

  total synthesis of (±)-daurichromenic acid has been accomplished in four steps from ethyl acetoacetate, ethyl crotonate, and trans,trans-farnesal. A series of analogues of this natural product, which has potent anti-HIV activity, were also prepared from ethyl or methyl acetoacetate and a series of readily available α,β-unsaturated esters and aldehydes.

  从乙酰乙酸乙酯，巴豆酸乙酯和反式，反式法呢醛的四个步骤中完成了（±）-柔红铬酸的模块化，简明的全合成。还从乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯和一系列容易获得的α，β-不饱和酯和醛制备了具有有效抗HIV活性的该天然产物的一系列类似物。