8-phenyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-phenyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-dimethyl-8-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；2,2-dimethyl-8-phenylchromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NUFISYBFIBOVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 2-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-phenyl-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.027

文献信息

• Base-Catalyzed Condensation of 2-Hydroxybenzaldehydes with α,β-Unsaturated Aldehydes - Scope and Limitations
  作者：Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404239

  日期：2005.3

  The base-catalyzed condensation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxybenzaldehydes yielding tetrahydroxanthones and dihydrobenzopyrans has been investigated. A novel access to highly functionalized dihydrobenzopyrans via a mild generation of the dienol of senecialdehyde and subsequent conjugated aldol reaction has been reported.

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。
• Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Manuel Bröhmer、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0028-1087927

  日期：2009.3

  Tricyclic systems generated by an asymmetric vinylogous aldol-oxa-Michael reaction of salicylaldehydes with seneci­aldehyde were further elaborated using a strategy developed by Tietze et al. to generate 4a-methyl tetrahydroxanthones.

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。
• Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists
  作者：Andrea Behrenswerth、Nicole Volz、Jakob Toräng、Sonja Hinz、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.027

  日期：2009.4

  In the present study we synthesized 36 coumarin and 2H-chromene derivatives applying a recently developed umpoled domino reaction using substituted salicylaldehyde and α,β-unsaturated aldehyde derivatives as starting compounds. In radioligand binding studies 5-substituted 3-benzylcoumarin derivatives showed affinity to cannabinoid CB1 and CB2 receptors and were identified as new lead structures. In

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。