3-methoxy-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: NBPUZOFJSQYMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-methoxy-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide 在 锰 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 、 nickel dibromide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以46%的产率得到5-methoxy-2-(6-methoxyquinolin-8-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285

文献信息

• Ni‐Catalyzed Direct Carboxylation of Aryl C−H Bonds in Benzamides with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Jiarui Zong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101285

  日期：2022.2

  The direct carboxylation of inert aryl C−H bond catalyzed by abundant and cheap nickel is still facing challenge. Herein, we report the Ni-catalyzed direct carboxylation of aryl C−H bonds in benzamides under 1 atm of CO2 to afford various methyl carboxylates or phthalimides, dealing with different post-processing. The reaction displays excellent functional group tolerance and affords moderate to high

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。